叔丁基二甲基氯硅烷（TBDMSCl）是一种在有机合成中广泛应用的重要保护基。它可以与羟基、酮、酯或酰胺反应生成相应的硅醚或烯醇硅醚。与其他保护基相比，TBDMSCl具有更高的化学稳定性和较高的产率。该试剂在无水体系中使用，并建议在通风橱中操作和使用。
TBDMSCl与羟基反应通常在CH2Cl2、THF或DMF中进行，咪唑、吡啶和Et3N可用作碱。DMAP常用作催化剂，但在使用Et3N作为碱时，DMAP催化剂是必需的。该反应在多羟基底物上的选择性与溶剂和碱催化剂的选择有关，CH2Cl2-Et3N-DMAP组合具有最佳的选择性。
TBDMSCl与酚羟基的反应与醇羟基类似，但反应的温度较高。无论是醇羟基还是酚羟基生成的硅醚，去保护基的条件基本相同。通常在aq. HCl-丙酮、HF-吡啶或n-Bu4NF-THF体系中室温下搅拌数分钟即可高产率地完成去保护反应。
TBDMSCl还可以与羰基发生烯醇化反应生成烯醇硅醚。在强碱的存在下，TBDMSCl与酮羰基反应可以高产率地得到TBDMS硅醚。常用的碱包括LDA、KHMDS和碱金属氢化物。
TBDMSCl与酸酸酯和羧酸酰胺反应需要在强碱的作用下进行，并且加入HMPA或DMPU有利于提高反应的速度和产率。
通过以上的反应，TBDMSCl可以在有机合成中起到重要的保护基的作用。
1. Chun, J.; Yin, Y. I.; Yang, G.; Tarassishin, L.; Li, Y.-M. J.Org. Chem., 2004, 69, 7344.
2. Mehta, G.; Pan, S. C. Org. Lett., 2004, 6, 3985.
3. Chen, G.; Schmieg, J.; Tsuji, M.; Franck, R. W. Org. Lett.,2004, 6, 4077.
4. Ochiai, H.; Ohmae, M.; Kobayashi, S. Carbohydr. Res., 2004,339, 2769.
5. Ngo, H. L.; Lin, W. J. Org. Chem., 2005, 70, 1177.
6. Kenmoku, S.; Urano, Y.; Kanda, K.; Kojima, H.; Kikuchi, K.;Nagano, T. Tetrahedron, 2004, 60, 11067.
7. Chodounska, H.; Pouzar, V.; Budesinsky, M.; Slavikova, B.;Kohout, L. Steroids, 2004, 69, 605.
8. Molander, G. A.; St. Jean, D. J., Jr.; Haas, J. J. Am. Chem.Soc., 2004, 126, 1642.
9. Dalgard, J. E.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc., 2004,126, 15662.
10. Neuschuetz, K.; Simone, J.-M.; Thyrann, T.; Neier, R. Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 2712.
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