1-羟基-2-萘甲酸是一种白色至微红色结晶固体,被认定为微生物修复多环芳烃(PAHs)污染过程中最易积累的一种含氧多环芳烃(OPAHs)中间产物。它的分子式为C11H8O3,微溶于热水,几乎不溶于冷水。它有刺激作用,对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
1-羟基-2-萘甲酸主要用于制取酸性媒介染料蓝、酸性媒介染料绿等染料和彩色胶片成色剂的中间体。它还可以用于其他有机合成和作为电池添加剂。它的钠盐常用来溶解核黄素,也可用于生化研究和检定铵、镁和钾。
1-羟基-2-萘甲酸对大多数微生物有较强毒性,并且会抑制微生物对PAHs污染环境的成功修复。研究表明,施氏假单胞菌N2菌株能够降解1-羟基-2-萘甲酸,并且在以辛烷为共代谢碳源时其生长量和1-羟基-2-萘甲酸的降解率均可提高20%。脱羧是N2菌降解1-羟基-2-萘甲酸的主要途径。
以1-萘酚为原料,在溶剂氯苯中,1-萘酚钠盐与二氧化碳进行羧基化反应,制得碳酸萘酯钠盐,然后进行分子重排得到1-羟基-2-萘甲酸钠盐,再用盐酸酸化制得1-羟基-2-萘甲酸。
以β-萘酚和氢氧化钠为原料,正辛烷为溶剂,合成了2-羟基-1-萘甲酸,纯度达98%以上。优化工艺条件:反应压力0.8 MPa,反应温度90℃,反应时间8 h,该条件下收率达82.83%。
[1]王琰,聂麦茜,王菲,等.施氏假单胞菌N2降解1-羟基-2萘甲酸的特性及机理研究[J].西安建筑科技大学学报:自然科学版, 2017, 49(1):6.
[2]沈玉堂,漆琳,殷恒波,等.溶剂法合成2-羟基-1-萘甲酸的工艺研究[J].精细化工中间体, 2008.DOI:JournalArticle/5af29fc2c095d718d 8f 8df27.