4-联苯硼酸的制备及应用？ ¹

背景及概述^[1]

4-联苯硼酸是一种硼酸类化合物，被广泛应用于医药等领域。硼酸类化合物可以与氯、溴或碘代芳烃和烯烃进行Suzuki反应，从而连接多种基团，产生丰富的下游产品。

制备^[1]

为了制备4-联苯硼酸，首先向装有机械搅拌和温度计的Y型管的500毫升三口烧瓶中通入氮气，持续10分钟。然后加入230毫升THF和23.3克（100毫摩尔）的4-溴联苯。开启搅拌器，使用液氮降温至-85℃～-80℃，滴加55毫升（110毫摩尔）的正丁基锂，并控制温度在-85℃～-80℃。滴加完毕后，在-85℃～-80℃下保温反应1.0小时。然后开始滴加27.6克（120毫摩尔）的硼酸三丁酯，并控制温度在-85℃～-80℃。滴加完毕后保温反应2.0小时，停止控温，让温度自然升至20℃～25℃。反应结束后，将反应液倒入12mol/L浓盐酸中，搅拌5分钟。然后加入200毫升石油醚和200毫升超纯水，再次搅拌5分钟，进行分液。使用100毫升石油醚两次萃取水相，合并有机相。用300毫升水洗涤有机相，直到产物不再析出。过滤得到产品，使用正庚烷加热打浆，得到白色固体的中间体4-联苯硼酸（产率70%）。

应用^[2]

CN201910831460.1报道了一种有机太阳能电池用小分子空穴传输材料及制备方法。该方法通过环戊联噻吩与1,4-丁磺酸内酯加成反应得到中间产物，然后再与N-溴代丁二酰亚胺反应得到溴化中间产物。溴化中间产物再与4-联苯硼酸反应，得到本发明的小分子空穴传输材料2，6-二-联苯-4，4-二-丁基磺酸钾-环戊联噻吩。该小分子空穴传输材料用于有机太阳能电池的空穴传输层，具有制备工艺简单、纯度高、光电转换效率高等优点。

参考文献

[1] [中国发明] CN202010949522.1 含氮化合物、电子元件和电子装置

[2] CN201910831460.1一种有机太阳能电池用小分子空穴传输材料及制备方法