如何制备3-羟基-4-甲氧基苯甲酸? ¹

3-羟基-4-甲氧基苯甲酸，又称异香兰酸或异香草酸，是一种在医药领域广泛应用的有机化合物。它具有抗氧化和酪氨酸酶抑制等特性，因此被用作抗氧化剂和食品添加剂。此外，在农业领域也有广泛的研究和应用，具有良好的前景。

制备方法

3-羟基-4-甲氧基苯甲酸的制备已经有了广泛的研究。传统的化学方法包括以异香兰素为原料通过氧化或碱熔制得，但这些方法存在原料价格高、反应条件苛刻、操作成本高等缺点。另一种方法是以乙醛酸为原料合成香兰酸，但该方法步骤多、操作复杂、收率低。本发明提出了一种简单的制备方法，以2-甲氧基苯酚为起始原料，在碱性条件下经羧化试剂作用，仅需经过一步反应合成3-羟基-4-甲氧基苯甲酸。反应后经酸化、萃取和减压浓缩得到粗品，回收原料后再用水重结晶得到纯品。这种方法原料便宜易得，反应条件温和，操作简便，生产成本较低，具有较强的工业化应用前景。

图1 3-羟基-4-甲氧基苯甲酸的合成

实验操作

为了制备3-羟基-4-甲氧基苯甲酸，可以按照以下步骤进行实验操作：

1. 准备一个500ml的三颈烧瓶，其中包括磁力搅拌器、温度计和可拆卸的回流冷凝装置。

2. 加入24.8g(0.2mol)的2-甲氧基苯酚和23.2g50%乙二醛(0.2mol)（即2-甲氧基苯酚与乙二醛的摩尔比为1:1）。

3. 加入10%的氢氧化钠，调节pH值为12.0~12.5，搅拌并保温反应6.0小时，反应温度在35~40℃。

4. 反应结束后，用稀盐酸调节反应液的pH值至2~3。

5. 用乙酸乙酯萃取反应液3次，然后减压浓缩得到粗品。

6. 回收未反应的原料2-甲氧基苯酚，剩余物用水重结晶，得到白色固体6.3g。

7. 通过HPLC分析，产品含量为25%。

8. 反应选择性为83%，收率为75%。

参考文献

[1] CN201510313374.3