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L-别苏氨酸是什么? 1

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引言:

L-别苏氨酸是一种具有特定光学活性的氨基酸,是别苏氨酸的L-对映异构体。


简介:

苏氨酸(符号 Thr 或 T)是一种用于蛋白质生物合成的氨基酸。它含有一个 α-氨基(溶于水时为质子化的 ?NH+3 形式)、一个羧基(溶于水时为去质子化的 ?COO? 形式)和一个含有羟基的侧链,使其成为极性、不带电的氨基酸。它对人类至关重要,这意味着人体无法合成它:必须从饮食中获取。

别苏氨酸是一种氨基酸,分子式为 CH3CH(OH)CH(NH2)CO2H。它是氨基酸苏氨酸的非对映异构体。像大多数其他氨基酸一样,别苏氨酸是一种水溶性无色固体。虽然它不是蛋白质原氨基酸之一,但它经常成为使用扩展遗传密码合成新型蛋白质的主题。外消旋别苏氨酸可以在实验室中由溴甲氧基丁酸生产。

L-别苏氨酸,英文名称:L(+)-allo-Threonine,CAS:28954-12-3,分子式:C4H9NO3,外观与性状:白色细晶体,密度:1.307 g/cm3。L-别苏氨酸是用于合成抗生素球霉素及其同类物SF-1902 A5的反应物。


1. 结构分析

苏氨酸是两种具有两个立体中心的蛋白质氨基酸之一,另一种是异亮氨酸。苏氨酸可以以四种可能的立体异构体存在,其构型如下:(2S,3R)、(2R,3S)、(2S,3S) 和 (2R,3R)。然而,L-苏氨酸这个名称只用于一种立体异构体,即 (2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸。在这种情况下,L-别苏氨酸在第二和第三碳位置都有 L 构型,而 L-苏氨酸在第二碳位有 L 构型,在第三个碳位有 D 构型。


L-别苏氨酸的结构如下:

2. 应用

苏氨酸是参与脂质代谢、蛋白质合成、胚胎干细胞增殖和分化以及肠道健康和功能不可或缺的氨基酸。Thr的需求和代谢与动物的健康和疾病密切相关。适当的Thr有助于缓解能量代谢紊乱和肠道炎症。然而,Thr效应涉及营养代谢的调节,需要进一步的研究来验证不同动物模型的研究结果。此外,还需要进一步的实验来确定 Thr 如何调节肠道菌群、免疫反应和屏障之间的动态平衡。

L-别苏氨酸是别苏氨酸的L-对映异构体,主要作为大肠杆菌和酿酒酵母的代谢产物存在。它是 D-别苏氨酸的对映异构体,同时也是 L-异苏氨酸的双性离子异构体。别苏氨酸在生理反应中作为丝氨酸羟甲基转移酶1(SHMT,EC 2.1.2.1)的底物发挥作用,这种酶利用5'-磷酸吡哆醛(PLP)和四氢蝶酰谷氨酸(H4PteGlu)作为辅酶,催化丝氨酸和甘氨酸之间的可逆转化。此外,在没有H4PteGlu的情况下,SHMT还能催化几种3-羟基氨基酸(如别苏氨酸)的反醛醇裂解。别苏氨酸作为植物代谢产物,在人类饮食中的存在浓度因植物种类、生长阶段的生理变化、衰老过程以及环境压力或植物转化反应而异。


参考:
[1]https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34444752/

[2]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8399342/

[3]https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0004041

[4]https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19301095/

[5]https://en.wikipedia.org/wiki/

[6]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/

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