引言：
癸二酸，作为一种有机化合物，是化学领域中的重要研究对象之一。它在实验室和工业中具有多种应用，包括作为溶剂、表面活性剂和合成原料等。本文将深入探讨癸二酸的结构、性质和用途，帮助读者更全面地了解这种化合物的特点和应用领域。通过对癸二酸的介绍，我们可以进一步认识有机化合物的多样性和重要性，拓展化学知识的广度和深度。
1. 什么是癸二酸？
癸二酸（Sebacic acid）是一种天然存在的二羧酸，化学式为HO2C（CH2）8CO2H。癸二酸 cas 号为111-20-6。Sebaceus 在拉丁语中是牛油蜡烛的意思，皮脂在拉丁语中是牛油的意思，指的是它在制造蜡烛中的用途。癸二酸是蓖麻油的衍生物。 在工业环境中，癸二酸及其同系物如壬二酸可用作尼龙610、增塑剂、润滑剂、液压油、化妆品、蜡烛等的单体。 在润滑油工业中可用作表面活性剂，增加润滑油对金属的防锈性能。癸二酸结构式如下：
2. 癸二酸的性质
癸二酸的物理外观是怎样的？癸二酸为白色的片状结晶，而其工业品则略带黄色。癸二酸的分子量为202.25。癸二酸微溶于水，易溶于乙醚及乙醇，难溶于部分有机溶剂，如氯仿、石油醚、苯等。在 25℃的水中，其解离常数 K=2.6×10-5。癸二酸可燃，熔点在 131.0 至 134.5℃之间，沸点为 374.3℃（1.0atm），密度为 1.27 g·mL-1（20℃），折射率为 1.422（134℃）。癸二酸有毒，但毒性相对较低，可能会对眼睛、呼吸系统或皮肤产生一定的刺激性作用。
3. 癸二酸是弱酸吗？
癸二酸是一种天然存在的具有10个碳原子的饱和直链二羧酸。癸二酸是一种α，omega-二羧酸，是辛烷的1,8-二羧基衍生物。它具有人体代谢产物和植物代谢产物的作用。癸二酸是脂肪酸吗？它是一种α，ω-二羧酸和二羧酸脂肪酸。它是癸二酸酯（2-）和癸二酸酯的共轭酸。它来源于癸烷的氢化物。
与无机酸相比，像癸二酸这样的有机酸更弱。这意味着它们不会在水中完全分离，释放出所有的质子。癸二酸的pKa值在4.7-5.4左右，这是弱酸的典型范围。较高的pKa表明较弱的酸度。
4. 癸二酸的生产工艺
癸二酸是由什么制成的？癸二酸主要由蓖麻油制成，但也可以通过其他化学方法合成。由于癸二酸具有广泛的用途，国内外许多学者对癸二酸的制备工艺进行了研究。癸二酸的制备方法主要有碱熔裂解法、微波裂解法、电解己二酸法、酶催化合成法、发酵法等。
高温碱熔裂解蓖麻油法是制备癸二酸最传统也是最普遍的方法。癸二酸的原料是什么？以蓖麻油为起始原料，在高温和强碱条件下加入酚类稀释剂和催化剂进行裂解，最后通过对裂解产物癸二酸钠盐进行酸化、脱色等一系列纯化处理后制得最终产品癸二酸。碱熔裂解法最大的优点是原料蓖麻油来源广泛，工艺比较成熟，但是也存在一系列弊端，比如癸二酸收率较低以及有毒稀释剂苯酚或甲酚的加入对环境造成的污染。
周鸿顺等人提出了将稀释剂改为液体石蜡，并以 Pb3O4 作为催化剂的新生产工艺。该工艺提出，当以 Pb3O4 为催化剂时，能促使裂解产生的中间体癸醛酸氧化为癸二酸，同时抑制其氢化生成 10-羟基癸酸。通过这种方法，可以得到 60%的癸二酸收率。并且该工艺有效避免了酚类稀释剂所导致的环境污染，符合“绿色化学”理念。但 Pb3O4 这种重金属氧化物可能会掺杂在最终产品中，从而限制其进一步应用，且 Pb3O4 会对环境造成污染，因此周寒枝等人提出以 SnO2-V2O5 混合氧化物为催化剂，同样以清洁的液体石蜡作为稀释剂，可以得到 58.6%的癸二酸收率。由于 SnO2-V2O5 混合氧化物没有毒性，显然更符合当今绿色环保的研究主题。
为了进一步提高癸二酸的收率，研究者们尝试将蓖麻油中的甘油组分分离出来，即通过一系列的化学反应制备出蓖麻油的衍生物，并以这些衍生物作为原料进行碱熔裂解。Diamond等人通过加热蓖麻油酸甲酯获得癸二酸；Vasishtha等人以蓖麻油和皂化蓖麻油为原料进行碱熔裂解，分别得到了 67.2%和 70.1%的癸二酸收率；沈家瑞提出了一种以蓖麻油酸为原料生产癸二酸的技术。
5. 癸二酸的应用
在以蓖麻油为原料制备的化工产品中，癸二酸占据了 20%以上的市场份额。2017年，全球癸二酸市场规模估价为 2.456 亿美元，并预计保持 3.7%的年增长量。目前，我国河北凯德生物材料有限公司和河北衡水京华化工有限公司的癸二酸生产能力已达到年产 4 万吨以上。癸二酸生态友好且耐高温的特性，以及人们对可生物降解聚合物的日益增长的需求，将推动其全球市场销量的进一步增加。
癸二酸是生产市面上大部分尼龙类塑料，如尼龙 9、尼龙 11、尼龙 211、尼龙 610、尼龙 612、尼龙 810、尼龙 1010 等的主要原料之一。癸二酸的酯类产品，如丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二异辛酯等，由于低毒、耐寒、耐高温的良好特性，被作为增塑剂而广泛使用；而其乙酯化产品癸二酸二乙酯可用于生产香料、涂料或化妆品。癸二酸还是生产二乙基己酯（高温润滑油）的原料，同时也是生产醇酸树脂（用作表面涂料、增塑硝酸纤维素涂料和尿素树脂清漆），以及纤维素树脂、乙烯基树脂、聚氨基甲酸酯橡胶的原料。此外，癸二酸还被运用于生产表面活性剂以及一些添加剂中，而高纯度的癸二酸还可用于医药行业以及液晶材料的制备。
近年来，癸二酸与其他聚合物的共混共聚，以及其在一些高新技术产业中，尤其是电子产品中的应用逐年递增并呈井喷趋势。作为一种绿色的可再生资源，癸二酸的生产和应用已经被越来越多国内外研究者广泛关注和重视。
6. 癸二酸的好处和挑战
（1）癸二酸的优点
癸二酸因其环境效益而受到关注。这种二羧酸既可以生物降解，又可以从可再生资源中提取，这使得它有望成为传统上依赖石油的化学品的替代品。癸二酸在各种应用中也表现良好，表明了其在各行业的潜力。
（2）癸二酸利用的挑战
癸二酸在市场上是一个相对较新的参与者，与已建立的和经济有效的选择竞争。需要进一步的研究和开发，以降低生产成本，使其更具价格竞争力。克服这些障碍对于癸二酸充分发挥其作为可持续和高性能材料的潜力至关重要。
7. 结论
通过本文的介绍，我们对癸二酸这种有机化合物有了更深入的了解。从其性质、结构到应用领域，我们逐步揭示了癸二酸在化学领域中的重要性和多样性。作为一种常用的化合物，癸二酸在实验室研究和工业生产中发挥着重要作用，其应用范围也在不断扩大。希望通过本文的介绍，读者们能够对癸二酸有更清晰的认识，并进一步探索有机化合物在化学领域中的重要性和应用前景。
参考：
[1]https://en.wikipedia.org/wiki/Sebacic_acid
[2]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sebacic-Acid
[3]https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0000792
[4]于思源.癸二酸制备工艺改进的研究[D].中北大学,2020.DOI:10.27470/d.cnki.ghbgc.2020.000081.
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