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如何合成2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮? 1

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本文将探讨合成2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮的方法,期望为2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮的合成研究提供有益信息。


简介:二苯甲酮类紫外线吸收剂对波长在290-400nm的紫外线具有良好的吸收性能,并且与大多数合成树脂具有良好的相容性,因此它们被广泛的应用在高分子材料中。含有两个邻位羟基的二苯甲酮类紫外线吸收剂,由于其分子内氢键的作用更强,吸收紫外线的能力更强,对高分子材料的稳定效果则更好。

2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮(BP-6)是一种高效油溶性紫外线吸收剂,属于二苯甲酮类紫外线吸收剂系列产品中相对高档的产品,广泛应用于塑料、树脂、合成橡胶、感光材料以及化妆品行业。BP-6对在290nm-400nm波长的紫外线具有很强的吸收性能,因此BP-6得到广泛的应用。


合成:

1、由间苯二甲醚与草酰氯在催化剂存在下,于70-80℃反应得到中间产物2,2’4,4’-四甲氧基二苯甲酮,间苯二甲醚与草酰氯的物质的量的比值为1∶1-20,使用的催化剂为偶氮异丁腈或过氧化苯甲酰,用量为间苯二甲醚的质量的0.5%-2%;2、将所得中间产物与路易斯酸在有机试剂作溶剂的条件下反应,反应温度50℃,时间2-3小时,停反应后,加水水解、分液、旋蒸、重结晶,即得2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮。具体实验步骤如下:


1)取 13.8g间苯二甲醚置于三口烧瓶中,加入 0.15g 偶氮异丁腈作催化剂,加磁子并搭建好装置;向烧瓶中加入 30ml草酰氯,调节好温度并搅拌;控制温度在70-80℃、反应 1.5小时;停反应,加水水解草酰氯,过滤收集中间产物并烘干,中间产物 2,2’4,4’-四甲氧基二苯甲酮。


2) 30g A1C13和第一步中间产物置于烧瓶中,再加入 100ml 二氯乙烷,搅拌,控温;控制温度在 50℃,时间 2-3 小时;停反应后,加水水解、分液、旋蒸、重结品得产品 2,2’- 二羟基 -4,4’-二甲氧基二苯甲酮。HPLC检测含量为99.2%,收率72%。产物 2,2’-二羟基 -4,4’-二甲氧基二苯甲酮的红外图谱如图1H NMR(400MHz,CDC13)δ:11.33(s,2H),6.55-6.53(m,2H),6.50-6.45(m,4H),3.67(s,6H)。


参考文献:

[1]王志刚,一种2,2‘-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮的合成方法.湖北省,湖北理工学院,2013-11-06.

[2]黄石理工学院. 一种2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮的合成方法. 2012-01-25.

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