2-氨基-3-硝基苯甲酸作为一种重要的非天然氨基酸衍生物，具有广泛的应用价值。本文将探讨2-氨基-3-硝基苯甲酸的具体应用，以供相关研究人员参考。
简述：2-氨基-3-硝基苯甲酸是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药及各类功能材料的合成，主要用于苯并咪唑类药物的合成。
应用：
1.合成坎地沙坦酯。以3-硝基邻苯二甲酸为起始原料，经单甲酯化反应；酰氯叠氮化反应、还原胺化得到3-硝基-2-氨基苯甲酸甲酯；与4-溴苄基溴反应；再经硝基还原胺化；再经咪唑环合成，所得产物先与1-碘乙基环己基碳酸酯反应，再与苯基硼试剂反应，得到了三苯基坎地沙坦酯，再经脱保护得到坎地沙坦酯。
但该路线采取先生成酯，然后再与硼试剂缩合得到苯，由于硼试剂价格相对较高，且收率低仅3.5%左右，另外由于坎地沙坦酯的酯基部分易分解不稳定，所 以最后粗品中杂质较多，需要反复精制才能合格，故成本高，不适合工业化。
2. 合成一些苯并咪唑衍生物。胡莎莎等人以2-氨基-3-硝基苯甲酸为原料，通过酯化、硝基还原等反应合成了8个苯并咪唑衍生物。具体步骤如下：
（1）H1的合成
将2-氨基-3-硝基苯甲酸 (549.04μmol)、4-二甲氨基吡啶(DMAP)(658.85 μmol)、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDCI)(658.85μmol)分别加入茄形瓶，适量二氯甲烷使化合物溶解，再加入甲醇(603.95 μmol)。室温下搅拌，TLC监测，反应约需8h。反应完全后，水洗，无水硫酸钠干燥有机相，浓缩。经硅胶柱层析纯化，得到H1。
（2）H2的合成
将H1(509.78μmol)、还原铁粉(3.06 mmol)、氯化铵(3.06 mmol)分别加入茄形瓶，水-甲醇-四氢呋喃做溶剂，加热回流，TLC 监测，反应约需5h。反应结束后，冷却至室温，过滤，浓缩滤液。再用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干 燥有机相，浓缩。经硅胶柱层析纯化，得到H2。
（3）H3的合成
分别将H2(601.76μmol)、4- 氯甲基苯甲酰氯(661.93μmol)溶于适量二氯甲烷中。H2中加入三乙胺(1.2 mmol)，低温下缓慢滴加4-氯甲基苯甲酰氯。滴毕，继续低温搅拌 0.5h，转移至室温反应，TLC监测，反应约3h。反应结束后，水洗，无水硫酸钠干燥有机相，浓缩得到黄色固体。往黄色固体中加入适量冰醋酸，加热回流，TLC监测，约2h反应完全。反应结束后，冷却至室温，加入冰水，氢氧化钠调节溶液pH至中性，再用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥有机相，浓缩。经硅胶柱层析纯化，得到关键中间体 H3。
（4）HS01-HS08的合成
将H3(332.51μmol)、无水碳酸钾(997.53μmol)加入茄形瓶，用乙腈溶 解，加入胺(或酚)(399.01μmol)。加热回流，TLC监测，反应约需3h。反应结束后，过滤，浓缩滤液，经硅胶柱层析纯化。
（5）HSS01-HSS08的合成
茄形瓶中加入HS系列化合物(139.89μmol)和水合肼(699.47μmol)，甲醇作溶剂。加热回流，TLC监测，反应约需2h，反应结束后，浓缩，经硅胶柱层析纯化。
参考文献：
[1]胡莎莎,卿宾阳,王坚毅. 苯并咪唑衍生物的合成及抗癌活性 [J]. 化学研究与应用, 2023, 35 (01): 145-150.
[2]马良秀. 抗高血压药物坎地沙坦酯的合成研究[D]. 浙江工业大学, 2018.
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