如何合成(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇? ¹

拟除虫菊酯是一类广泛应用于农业和卫生害虫防治的重要杀虫剂。其中，七氟菊酯是一种重要的拟除虫菊酯类杀虫剂，主要用于土壤杀虫。而(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇是合成七氟菊酯的重要中间体之一。

应用领域

(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇不仅可以用于合成七氟菊酯，还可以作为合成其他菊酯类农药的重要中间体。通过对其进行甲基氯化、氧化、酯化等反应，可以制得一系列菊酯类化合物。

合成方法

目前有两种主要的合成方法：

方法一：以四氟苯为原料，经过甲基化、羧化和还原等步骤制备(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇。这种方法的缺点是原料价格昂贵，试剂成本高，反应条件苛刻，且总收率低，不适合工业化生产。

方法二：以对苯二甲酸为原料，经过氯化、酰氯化、氟化和还原等步骤制备(S)-4-溴-alpha-甲基苄醇。这种方法的优点是原料价格便宜，步骤简单，已成功得到目的产物。然而，该方法的工艺路线尚未进行优化，收率较低，成本较高。

参考资料

[1] Robson, Michael John, Spinney , Insecticidal compounds,EP302626,1989-02-08

[2] Crowley, Patric Jelf，Fluorobenzyl cyclopropane carboxylates, their preparation,compositions and use as insecticides, EP60617,1982-09-22

[3] 黄润秋王惠林周嘉，有机中间体制备，北京:化工出版社，1997.75