4-羟基环己酮是一种常用的有机合成中间体。它可以通过对1,4-二氧杂螺[4,5]环己-8-酮进行硼氢化钠还原脱保护得到。
第一步：将硼氢化钠（5.20 g，138.2 mmol）加入1,4-二氧杂螺[4,5]环己烷-8-酮（21.6 g，138.2 mmol）溶液中，室温搅拌混合物3小时。然后向反应混合物中加入1N盐酸直至pH达到7，随后加入二氯甲烷(100mL)和饱和氯化钠溶液(60mL)。分离出有机相，水相用二氯甲烷萃取，合并的有机相用硫酸钠干燥并在真空下减小体积。重复向残留物中加入甲苯，并在真空下再次减少残留物的体积，得到中间体，产量20.1 g (92%)，黄色油状物。 1H-NMR (DMSO-d6) ppm: 1.39-1.53(m, 4H);质荷比。 1.56-1.70（米，4小时）； 3.60（米，1H）； 3.80-3.84（米，4小时）； 4.45 (dd, 1H, J=4.0, 1.2Hz)。
第二步：将2N盐酸(20mL)加入到步骤1缩酮(10.5g，66.8mmol)在丙酮(30mL)中的溶液中，并在室温下搅拌28小时。通过加入2N氢氧化钠溶液将溶液的pH调节至6，将混合物真空蒸发并将残余物用乙酸乙酯(330mL)萃取。合并的有机相经硫酸钠干燥并在真空下压缩以产生混合物，产率7.59 g (99%)，浅黄色油状物。 1H-NMR谱(DMSO-d6)表明粗品为缩酮和酮的混合物，3.37g经快速色谱(200g，205.7cm)用乙酸乙酯/环己烷(2:1)混合物纯化得到纯4-羟基环己酮，为无色油状物（2.36 g，70% 收率）。 1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) ppm: 1.66-1.79 (m, 2H);质荷比。 1.84-1.95（米，2小时）； 2.16-2.27（米，2H）； 2.31-2.43（米，2H）； 3.94 (okt, 1H, J=3.5Hz); 4.82（d，1H，J=3.5Hz）。
Schunk S、Linz K、Frormann S 等人。螺[环己烷-二氢吡喃并[3,4-b] 吲哚]-胺作为有效NOP 和阿片受体激动剂的发现[J]。 Acs 药物化学快报， 2014, 5(8):851-856.
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