如何制备Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸并应用于兰瑞肽的制备? ¹

背景及概述^[1-2]

Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸是一种氨基酸衍生物，可用于制备兰瑞肽。兰瑞肽是一种生长抑素八肽类似物，用于治疗肢端肥大症和促甲状腺激素腺瘤，以及控制神经内分泌肿瘤的症状。

制备^[1]

制备Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸的方法如下：在0°C下，将3-（2-萘基）-L-丙氨酸与Boc酸酐保护剂在NaOH水溶液中反应，然后调节pH至2，用有机溶剂萃取得到产物。

应用^[2]

Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸可用于制备兰瑞肽。制备兰瑞肽的步骤包括将Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸与其他氨基酸衍生物反应，经过多步反应得到目标肽。

步骤一、

将Cys(Mmt)-Tyr(tBu)-D-Trp(Boc)-Lys(Boc)-Val-Cys(Mmt)-Thr(tBu)-NH-Sieber与Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸反应。

步骤二、

将Boc-Nal-Cys(Mmt)-Tyr(tBu)-D-Trp(Boc)-Lys(Boc)-Val-Cys(Mmt)-Thr(tBu)-NH-Sieber与Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸反应。

参考文献

[1] From Journal of the American Chemical Society, 136(38), 13198-13201; 2014

[2] [中国发明] CN201810273684.0 化合物及其制备方法和应用