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什么是Fmoc-L-蛋氨酸? 1

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Fmoc-L-蛋氨酸,又称FMOC-L-Methionine,是一种生物有机合成中间体。它的分子式为C20H21NO4S,分子量为371.45,密度为1.3,熔点为122 °C。在常温常压下,它呈现为白色晶体粉末。为了保存它,我们需要将其存放在密封容器内,放在阴凉、干燥的地方,远离氧化剂,并冷藏。Fmoc-L-蛋氨酸在生物化学中被广泛应用,尤其是在多肽的合成中。此外,Fmoc-L-蛋氨酸是一种氨基酸,具有等电点。因此,在使用或处理该化合物时,需要仔细调节反应体系的酸碱度,以获得所需的产物形式。根据全球协调系统(GHS)的规定,Fmoc-L-蛋氨酸不属于危险物质或混合物。然而,它对水有一定的危害性,因此不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。

如何合成Fmoc-L-蛋氨酸?

合成Fmoc-L-蛋氨酸的常用方法是分子片段偶联缩合反应。首先,通过一步简单的缩合反应合成相应结构的片段,然后得到目标产物。需要注意的是,分子片段的制备可能需要多个步骤。例如,可以通过酰胺化反应一步得到Fmoc-L-蛋氨酸。在反应过程中需要格外注意,以免发生酸的亲核进攻得到酸酐而不是酰胺。此外,正如前面提到的,反应需要仔细调节反应体系的酸碱度,因为Fmoc-L-蛋氨酸分子中同时含有氨基和羧基,容易形成盐。如果处理不当,可能导致产率低或无法得到产物。

图片1.png

Fmoc-L-蛋氨酸的核磁数据

1H NMR: (200 MHz, DMSO-d6, deuterated dimethyl sulfoxide) d 12.7 (ls, 1H), 8.00-7.30 (m, 8H), 4.44-3.99 (m, 4H), 2.07 (s, 3H), 1.90 (m, 2H).

13C NMR: (50 MHz, DMSO-d6) d 174.18, 156.64, 144.25, 144.17, 141.14, 128.05, 127.47, 125.66, 120.50, 66.01, 53.09, 47.09, 30.75, 30.26, 14.91.

参考文献

[1] Pinatto-Botelho, Marcos F., et al. "Diethyl Selenodiglycolate: An Eco-Friendly Synthetic Antioxidant with Potential Application to Inflammatory Disorders." Journal of the Brazilian Chemical Society 31 (2020): 1239-1248.

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