5-苯基四氮唑,又称为5-Phenyl-1H-tetrazole,是一种白色至近乎于白色的结晶粉末,在常温常压下具有一定的碱性。它是一种重要的有机合成和精细化工的基础原料,广泛应用于药物分子和精细化学品的生产。
5-苯基四氮唑是一种氮唑类衍生物,不溶于水但可溶于丙酮和醇类有机溶剂。该化合物结构中的四元含氮杂环中的氮原子具有一定的亲核性,其可在碱性条件下和一系列的亲电试剂例如烷基卤化物发生亲核取代反应。
图1 5-苯基四氮唑的合成路线
合成5-苯基四氮唑的方法是将苯甲腈和叠氮化钠溶液与锌催化剂在一定条件下反应,然后通过中和溶液的pH和有机溶剂的萃取、洗涤、干燥等步骤得到目标产物分子。
5-苯基四氮唑在多个领域都有关键的应用。作为药物分子合成中的重要中间体,它在新一代头孢菌素类抗生素的合成中发挥着关键作用。头孢菌素类抗生素是一类广泛使用的抗生素,而5-苯基四氮唑作为合成该类抗生素的中间体,可以通过化学反应和转化引入不同的官能团,从而合成具有不同结构和活性的化合物。此外,该物质也是血管紧张转化酶抑制剂类药物的中间体。
[1] Bikas, Rahman; et al Journal of Molecular Structure (2023), 1283, 135278.