氟苯是什么化合物? ¹

氟苯是一种有机化合物，通常简写为PhF，是苯的衍生物，其中氟原子直接连接到苯环上。与苯相比，氟苯的熔点为-44℃，较低。这是因为氟取代基破坏了苯环的对称性，导致分子无法像未取代的苯一样良好堆叠和结晶。与苯相比，氟苯的沸点只相差4℃。

氟苯的用途是什么？

在医药领域，氟苯可用于合成多种抗精神病特效药物，如氟呱丁醇、达罗呱丁苯、三氟哌啶醇、三氟哌啶苯、五氟利多、环丙沙星等。在农药领域，氟苯可用于合成氟虫脲、氟硅挫、氟氯菌核利、氟苯嘧啶醇、粉唑醇和ET-750等杀虫剂。含氟农药是全球农药工业发展的重点领域。在工程塑料领域，氟苯是聚醚酮、聚醚醚酮的单体和液晶材料的中间体。

氟苯的制备方法是什么？

在实验室中，通常通过加热氟硼酸芳香重氮盐来制备氟苯。

PhN2BF4 → PhF + BF3 + N2

通过火焰加热氟硼酸芳香重氮盐（例如PhN2BF4），可以生成两种挥发性物质：三氟化硼和氟苯。由于它们的沸点不同，可以相对容易地分离它们。

氟苯是在1886年由波恩大学的O.瓦拉赫首次报道的，他使用重氮盐作为起始原料，通过两步反应制备了氟苯。首先，氯化重氮苯被转化为哌啶盐，然后使用氢氟酸使其分解。

[PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl

PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F

氟苯的反应性如何？

氟苯是一种相对惰性的化合物，因为C–F键非常强。它可以作为有用的溶剂对于高活性物质，但也可以形成金属配合物。