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如何制备1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷? 1

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1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷是一种具有生理活性和潜在医学用途的有机硅磷化合物。由于其独特的特性,如硅基的保护作用和高脂溶性,它在提高有机药物的药效和延长有效期方面具有重要作用。此外,1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷还是一种重要的合成试剂,广泛应用于有机合成领域。另外,3-羟基-6-甲基吡啶作为工业原料,在医药、农药、染料等行业也有广泛应用。硅烷基在合成药物方面具有独特的生物活性,因此在医药研究中备受关注。

制备方法

 图11-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷的制备路线

图11-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷的制备路线

有两种方法可以制备1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷:

方法一:在0°C下,将(19.5 g)ClSiMe3和(5.22 g)β-氯丙酸盐在10 mL THF中加入3.31 g Na(144 mg,1.2当量)。将反应烧瓶浸入0-5°C冷却的超声波清洗槽中,并通过气相色谱法或薄层色谱法监测反应的完成情况。最后,用硅藻土过滤混合物并在真空下除去溶剂,得到1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷。

方法二:向装有钠(s,1.51g,65.5mg原子)的烧瓶中加入乙醚(28mL),将其切成5mm的小立方体并用己烷(2x10mL)洗涤。随后将混合物冷却至0℃,然后加入氯三甲基硅烷(3.65mL,28.8mmol)和3-氯丙酸酯(3.55mL,2.86mmol)。将烧瓶浸入超声清洗浴中,并在0摄氏度下保持2.5小时,然后在室温下保持2.2小时,由此GC迹线指示完全转化。最后,通过硅藻土过滤悬浮液并真空浓缩,得到1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷。

参考文献

[1]韦雪莲. 高性能有机硅杂类化合物的制备及性能研究[D].西南科技大学,2019.DOI:10.27415/d.cnki.gxngc.2019.000232.

[2] Fadel, Antoine; et al. Ultrasound-promoted acyloin condensation and cyclization of carboxylic esters. Synlett (1990), (2), 89-91.

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