硼氢化钠还原席夫碱后处理？

好的十分感谢！我的溶剂是甲醇，反应完里面有很多不溶物，加盐酸后有点气泡，之后不溶物应该是无机盐吧，固体溶解度不好呀，而且水相要怎么点板分析呢，我直接点板上没东西，还有我看之前的文献就是一个苯酚类似结构还原，然后直接加水用二氯萃取的，我这个ph确实我也不知道怎么选择，不知道您有什么建议？

酚羟基多，可能水溶性挺好的。
酸中和后滤掉的是什么，固体最好点板看看。
结构中酸性和碱性基团都有，中和时pH值选择不容易，最好水层也点板分析。

TLC，看看水相有没有产物点。