9-溴-1-壬醇是一种有机中间体,可通过对1,9-壬二醇进行溴代反应得到。该化合物在制备斜纹夜蛾性信息素方面具有潜在应用价值。
制备9-溴-1-壬醇的方法如下:在反应容器中加入40g的1,9-壬二醇、550ml的甲苯和35ml的48%HBr水溶液,进行搅拌回流反应12小时。然后加入8ml的48%HBr水溶液,继续回流反应15小时。冷却至室温后,用正已烷稀释,用饱和NaHCO3溶液和食盐水洗涤,再用无水Na2SO4干燥,最后通过减压蒸馏得到无色透明的9-溴-1-壬醇。
9-溴-1-壬醇可用于制备斜纹夜蛾性信息素,即(Z,E)-9,11十四碳二烯-1-醇乙酸酯。制备方法包括以下步骤:S1,在氮气保护下,合成三笨基磷溴化季铵盐;S2,合成9,11-十四碳二烯-1-醇;S3,合成(Z,E)-9,11十四碳二烯-1-醇;S4,合成(Z,E)-9,11十四碳二烯-1-醇乙酸酯。
CN201911272015.2公开了一种新的合成(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-醇乙酸酯的方法。该方法以丙二酸和9-溴-1-壬醇为起始原料,通过Knoevenagel缩合反应、还原、溴代反应和Wittig反应等步骤,最终得到目标产物。该方法具有反应条件温和、环境友好、合成路线简捷等优点。
[1] [中国发明] CN201811623507.7 一种斜纹夜蛾性信息素制备方法
[2] CN201911272015.2一种合成(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-醇乙酸酯的方法