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章胺盐酸盐的应用领域及合成方法? 1

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章胺盐酸盐是一种天然的兴奋剂,已被收录于北欧三国药典和德国药典。它在临床上被广泛应用于治疗支气管哮喘、手术和麻醉时的低血压、虚脱及休克、体位性低血压等疾病。此外,章胺盐酸盐还在医药、食品、饮料等保健行业得到广泛应用。

合成天然产物或活性物质的应用

合成(±)-去甲肾上腺素盐酸盐

(±)-去甲肾上腺素盐酸盐是一种具有血管收缩和升高血压作用的活性物质。临床上常使用其左旋异构体,即(-)-重酒石酸去甲肾上腺素,用于治疗急性低血压和休克等疾病。

(±)-去甲肾上腺素盐酸盐是合成(-)-重酒石酸去甲肾上腺素的重要中间体。通过以章鱼胺盐酸盐为原料,经过氨基保护、氧化和脱保护等步骤,可以合成(±)-去甲肾上腺素盐酸盐,总收率为69.3%。

去甲肾上腺素盐酸盐的合成.jpg

合成天然产物(±)-Anchinopeptolide D

(±)-Anchinopeptolide D是一种二聚体肽生物碱,具有多种生物活性,可作为特异性配体用于生长抑素受体、人B52缓激肽受体和神经肽Y受体的研究。

(±)-Anchinopeptolide D.jpg

通过以盐酸章鱼胺为原料,经过多个步骤的合成,可以得到(±)-Anchinopeptolide D,总产率为10%。

(±)-Anchinopeptolide D 关键片段的合成.jpg

合成天然产物Cherylline

Cherylline是一种酚类四氢异喹啉啉型生物碱,是孤柱石科植物中特有的结构生物碱。

Cherylline.jpg

通过以(±)-章鱼胺盐酸盐和异香兰素为原料,经过还原缩合、甲酰化等步骤,可以合成Cherylline。

合成Cherylline需要的原料.jpg

合成活性物质deterenol

deterenol是从传统中药枳实中提取的天然产物昔萘福林的衍生物,可用于调节食欲。

地特诺(deterenol).jpg

通过采用Leuckart-Wallach反应,以章鱼2胺盐酸盐和丙酮为原料,可以合成deterenol。

deterenol的合成.jpg

参考文献

[1] 常存一, 魏来, 焦淑清. 等 (±)-去甲肾上腺素盐酸盐的合成工艺改进[J]. 2020, 32(5): 851-854.

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[3] Schwartz, M. A.; Scott, S. W. Biogenetically patterned synthesis of (±)-cherylline. J. Org. Chem. 1971, 36, 1827.

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