双-(1,5-环辛二烯)镍的性质及应用是怎样的? ¹

双-(1,5-环辛二烯)镍，又称Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel，是一种零价镍催化剂，常见的淡黄色固体。它广泛应用于有机化学反应和制备其他镍盐催化剂。在常用的有机溶剂中易溶解，但在水中不溶。该催化剂容易被氧气氧化成二价镍。

图1 双-(1,5-环辛二烯)镍的性状图

结构特点

双-(1,5-环辛二烯)镍分子中心为一个镍原子，与两个1,5-环辛二烯配体配位形成的平面四方形结构。镍原子和配体之间形成的化学键是茂金属键，具有很强的π-配位作用。

化学性质

双-(1,5-环辛二烯)镍可以在电化学反应中被还原或氧化，还原后可发生均相或异相催化反应，氧化后可用于催化合成膦化合物等有机反应。此外，它还是一种重要的过渡金属催化剂，可催化多种有机反应，如不对称氢化、交叉偶联反应、环化反应等。

应用

双-(1,5-环辛二烯)镍是一种重要的均相催化剂，在许多有机合成反应中被广泛应用，如醛基化反应、烯烃羰基化反应、Suzuki偶联反应、Heck反应等。此外，它还可用于氢化、氧化、加成等反应的催化剂。该化合物还可用于制备一系列金属有机材料，如纳米晶体、聚合物、金属薄膜等。

储存条件

双-(1,5-环辛二烯)镍（Ni(COD)2）是一种热稳定的有机金属化合物，应储存在干燥、阴凉、通风良好的地方，避免高温、潮湿和阳光直射。一般储存温度应低于25℃，可以在冰箱中储存。在储存和运输过程中应避免接触空气和水分，可以采用惰性气体保护的密闭容器进行储存，如氮气、氩气等。

参考文献

[1] Nattmann, Lukas et al Journal of the American Chemical Society, 140(42), 13628-13633; 2018

[2] Tamao, Kohei et al Journal of Organic Chemistry, 54(15), 3517-19; 1989