3,5-二叔丁基水杨醛是一种有机中间体，可通过2，4-二叔丁基苯酚为原料进行一步反应制备。该化合物已被证实可用于合成二甲基乙二胺基叔丁基苯酚和(S,S)-salenCo(Ⅱ)催化剂。
在130℃下，以2，4-二叔丁基苯酚(5g，24.2mmol)、六亚甲基四胺(HTM)(6.69g，48.4mmol)和乙酸(15ml)为原料，通过通氮气保护的搅拌反应3小时。然后冷却至70℃，加入硫酸(33％，15毫升)，继续升温至100℃，反应1小时。将产生的混合物用乙醚进行萃取(3次×10毫升)，然后用纯水进行萃取(3次×10毫升)，最后用无水硫酸钠进行干燥，通过减压除去溶剂，得到粗品。通过柱层析(PE、EA)纯化，最终得到纯度较高的3,5-二叔丁基水杨醛。
将2，4-二叔丁基苯酚(50mmol)、多聚甲醛(500mmol)、氢氧化钠(150mmol)、三乙胺(100mmol)和四氢呋喃(100mL)加入500mL茄型瓶中，进行90℃加热回流搅拌反应。通过TLC跟踪反应进程，反应完毕后降至室温。向反应液中加入盐酸，搅拌，直到反应液澄清并分层。使用乙酸乙酯进行水相萃取，合并有机相，并用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，过滤，旋去溶剂。通过柱层析(正己烷:乙酸乙酯＝30:1)提纯，最终得到产物10.56g，产率为90.16％。元素分析结果为：CHO，实测(计算值)：C，76.95(76.88)；H，9.50(9.46)。
一项发明公开了一种二甲基乙二胺基叔丁基苯酚的合成方法。该方法包括以下步骤：1）将3,5-二叔丁基水杨醛在无水乙醇中溶解，过滤，滴加冰乙酸；2）加入N,N-二甲基乙二胺和无水硫酸镁粉末；3）加热回流；4）在冰浴的条件下加入硼氢化钠进行还原反应，反应结束后，在室温条件下搅拌；5）加入蒸馏水水洗；6）加入乙酸乙酯，摇匀静置，分离出油相；7）反复洗油相，加入无水硫酸镁，静置，过滤，再加入无水乙醇；8）加入2,4-二氯苯酚和多聚甲醛，加热回流；9）当蒸出一半溶剂，室温静置，待晶体析出，无水乙醇溶解，柱层析，结晶，晾干，即得产品。该方法操作简单，原料成本低，收率高，可获得纯度大于95%的二甲基乙二胺基叔丁基苯酚。
一项发明公开了一种(S,S)-salenCo(Ⅱ)催化剂的合成方法及其在拆分环氧化合物中的应用。该方法利用(R,R)-salenCo(Ⅱ)催化剂中间体(R,R)-环己二胺单盐的滤液合成(S,S)-环己二胺单盐，再与3,5-二叔丁基水杨醛和醋酸钴在单一溶剂中反应得到(S,S)-salenCo(Ⅱ)催化剂。该方法具有使用单一溶剂、工艺简单、反应步骤短、收率高且易于工业化的特点。合成的(S,S)-salenCo(Ⅱ)催化剂可直接用空气活化成具有催化活性的(S,S)-salenCo(Ⅲ)催化剂，避免了由(S,S)-salenCo(Ⅱ)催化剂合成(S,S)-salenCo(Ⅲ)催化剂的步骤。该催化剂在拆分末端环氧化合物中的效果与直接使用(S,S)-salenCo(Ⅲ)催化剂相当，可得到99%ee值的手性末端环氧化合物。
[1] [中国发明] CN201910429598.9 一种环烷氨基苯酚类中间体的制备方法
[2] CN202010890630.6二甲基乙二胺基叔丁基苯酚的合成方法
[3] CN201210246931.0一种(S,S)-salen Co(Ⅱ)催化剂的合成方法及其在拆分末端环氧化合物的应用
[4] [中国发明] CN201810994241.0 用于制备低缠结高分子量聚乙烯的FI催化剂及其制备方法和应用
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