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甲基磺酸酐有哪些应用领域? 1

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甲基磺酸酐是一种外观呈灰白色固体粉末的化合物,具有腐蚀性和湿气敏感性,需要在阴凉干燥处储存。它可以在乙醚中重结晶,溶于多种有机溶剂。

甲基磺酸酐的应用

甲基磺酸酐是一种常用的甲磺酰化试剂,可以与醇反应生成甲磺酸酯。与甲磺酰氯相比,使用甲基磺酸酐可以避免生成氯代副产物。然而,在不饱和醇的反应中,甲基磺酸酐的效果可能不理想,或者会生成其他产物。

甲基磺酸酐1.jpg

甲基磺酸酐还可以与胺反应生成甲磺酰胺,这是一种常用的胺基保护方法。甲磺酰胺在酸性和碱性条件下均可稳定存在。使用LiAlH4可以将甲磺酰胺脱保护,重新得到游离的胺。

甲基磺酸酐2.png

在路易斯酸的催化下,甲基磺酸酐可以与苯或取代苯发生Friedel-Crafts磺酰化反应。与甲磺酰氯相比,甲基磺酸酐可以使取代苯化合物同样得到良好的产率。

甲基磺酸酐3.png

除了上述常见的反应,甲基磺酸酐还可以与二甲基亚砜联用对醇进行氧化反应。使用甲基磺酸酐和二甲基亚砜生成的组合试剂可以将伯醇氧化成相应的醛,或者将仲醇氧化成相应的酮。

甲基磺酸酐4.jpg

2007年,Taylor等人报道了甲基磺酸酐参与的苄醇环丙烷化反应,该反应条件简单,产率都在85%以上。

甲基磺酸酐5.jpg

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