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什么是N-甲基吡咯? 1

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N-甲基吡咯是一种化合物,分子式为C5H7N,分子量为81.116。它也被称为1-甲基吡咯,英文名为1-methylpyrrole,CAS号为96-54-8。该化合物的密度为0.914 g/mL(25 °C),沸点为112.5±0.0 °C(760 mmHg),折射率为1.4870。新蒸馏的N-甲基吡咯为无色透明液体,但在贮存过程中会受到光的作用而聚合并转变为淡黄色液体,长时间贮存后会变为棕色,具有特殊的甜味。它可溶于乙醇等溶剂,但不溶于水。根据化合物的危险性分类,该物质属于刺激性易燃液体,闪点为15℃,高度易燃。

N-甲基吡咯.jpg

N-甲基吡咯的用途

在医药领域

N-甲基吡咯是合成痛灭定的重要原料。痛灭定(tolmetin)是一种具有显著消炎活性的药物,它具有安全范围大、疗效高的特点,对类风湿性关节炎、骨关节病、强直性脊椎炎等疾病有良好的疗效。

此外,N-甲基吡咯还可用于制备广谱抗生素头孢吡肟(Cefepime)等药物。

在有机合成领域

N-甲基吡咯可用作有机反应溶剂,并可用作有机合成原料制备合成荧光染料。近红外荧光染料具有降低生物体内物质自吸收和自发荧光干扰的特点,能提高检测的灵敏度和选择性,有利于提高荧光成像效率和穿透深度。因此,发展近红外荧光染料具有一定的价值。N-甲基吡咯取代的aza-BODIPY染料具有较高的荧光量子产率,并且其光谱显著红移。

N-甲基吡咯还可用于合成吡咯烷基类化合物,例如1-甲基吡咯烷。1-甲基吡咯烷是一种药物中间体,主要用于抗精神病、戒毒以及抗病毒类药物的制造。此外,N-甲基吡咯还可用作染料稳定剂和防腐剂。

目前的制备方法

目前,传统的N-甲基吡咯制备方法主要采用丁二烯醇等开链化合物与甲胺环合反应或吡咯的直接甲基化反应。然而,该方法的生产成本高,缺乏竞争力,并且在生产过程中需要使用剧毒的甲基化试剂硫酸二甲酯,容易造成环境污染和人员中毒。研究表明,使用廉价的含氧杂环化合物呋喃为原料,在脱水型催化剂的作用下,可以与甲胺发生脱水反应,合成N-甲基吡咯。然而,该反应路线的单程转化率较低,同时产生的副产物较多。因此,研发一种安全性能好、转化率高的N-甲基吡咯制备方法具有重要意义。

参考文献

[1]程彰华,王珏英,江明华,等.痛灭定的药理作用和临床应用的评价[J].新药与临床, 1983(2).

[2]王晶,龙文超,王妍妍,等.1-甲基吡咯取代的氮杂氟硼二吡咯甲川染料[C]//中国化学会第30届学术年会摘要集-第十一分会:应用化学.2016.

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