3-碘-4-甲基苯甲酸的合成方法是什么? ¹

3-碘-4-甲基苯甲酸是一种常温常压下呈白色或灰白色固体的化合物。它属于苯甲酸类衍生物，具有一定的酸性。主要用于防腐剂、药物分子、染料以及增塑剂杀菌剂的合成中，同时也可用作有机合成中间体。

合成方法

图1展示了3-碘-4-甲基苯甲酸的合成路线。

合成方法如下：将磁力搅拌棒和相应的前体化合物醇转移到8 mL玻璃反应瓶中，并加入2 mL的水。然后加入钴催化剂和50 mol%的氢氧化钾。给反应小瓶装上隔膜、盖子和针，将反应瓶放入一个300毫升的高压锅中。用10bar的空气给高压锅加压，将高压锅放入一个加热反应釜中，以便在高压锅内获得110°C的温度。让反应在110°C下连续搅拌24小时后进行。反应完成后，将高压釜冷却到室温，排出剩余的空气。过滤掉催化剂并用水清洗，用乙酸乙酯稀释反应混合物，用盐酸溶液酸化，过滤得到相应的固体，用乙醚洗涤固体两次，并在真空下干燥。

图2展示了另一种3-碘-4-甲基苯甲酸的合成路线。

合成方法如下：将3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯溶于甲醇，小心地加入氢氧化钠，然后加入水。将上述反应溶液在室温下搅拌14小时，真空浓缩，然后加水，用浓盐酸将反应的pH值调节到3，得到的固体被过滤并在真空下干燥即可得到目标产物分子。

用途

3-碘-4-甲基苯甲酸可用于制备农药、杀菌剂以及药物关键中间体。在有机合成转化上，结构中的羧基可以被四氢铝锂或者硼烷四氢呋喃溶液还原成羟基。此外，羧基基团还可以和醇类或者胺类化合物反应转换成酯基以及酰胺基团。结构中的碘原子可以通过偶联进行芳基化反应或者烷基化反应。

参考文献

[1] Almeida, Lynsie et al PCT Int. Appl., 2006067445, 29 Jun 2006

[2] Betebenner, David A. et al PCT Int. Appl., 2007076034, 05 Jul 2007