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为什么L-苯甘氨醇是一种常用的手性有机合成试剂? 1

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L-苯甘氨醇是一种白色或类白色结晶性固体粉末,具有一定的水溶性。它在有机合成中常用于合成噁唑啉类有机功能分子,并可用于手性噁唑啉类配体的合成与结构修饰。此外,L-苯甘氨醇还在医药化学生产中有广泛的应用,它是维生素类药硫辛酰胺的中间体。

如何合成噁唑啉配体?

L-苯甘氨醇可以与腈类化合物发生缩合反应,生成噁唑啉配体。这种反应具有高效、高选择性、易操作等特点,因此在有机合成领域得到了广泛应用。噁唑啉配体在药物化学、生物化学和材料化学等领域都有着广泛的应用,如用于制备荧光探针、金属配位化合物、生物标记物等。

L-苯甘氨醇合成噁唑啉配体

图1 L-苯甘氨醇合成噁唑啉配体

在一个干燥的反应烧瓶中,于氮气氛围下,将L-苯甘氨醇加入苯甲腈在干燥的氯苯(8毫升)中的溶液里。然后将所得的反应混合物加热至回流,并将其保持在回流状态下搅拌过夜。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,然后直接将反应混合物在减压下进行浓缩处理,所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化(使用正己烷/乙酸乙酯(10:1)作为洗脱剂),即可得到目标产物分子噁唑啉。需要说明的是该反应要求是用氯苯作反应溶剂,其反应温度较高,过夜反应需要注意实验安全问题。

L-苯甘氨醇的应用领域有哪些?

L-苯甘氨醇作为一种手性有机试剂,可用于手性氨基醇类药物分子和生物活性分子的生产与修饰过程中。例如,它是维生素类药硫辛酰胺的关键合成中间体,硫辛酰胺可用作护肝保健品,也可以用作制药品的化学原料。

参考文献

[1] Deng, Haowen; Ye, Yang; Bai, Renren; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2023), 21(11), 2312-2319

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