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酯化反应,过硅胶柱后产物变回原料?

有机小白最近在做一个酯化反应(如图),原料大概就是在一个杂环上连的一个环丁醇,在DMF(也尝试过吡啶,THF)中和丁二酸酐反应,得到的产物非常不稳定,过硅胶柱点板,产物就部分分解为原料了,回收后就消失了。请问有机大神们,有没有什么样的办法来解决这个问题。谢谢大家。


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共9个回答
这个会不会是因为叔醇成酯的原因,这个反应是叔醇脱羟基吗?...
叔醇、小环,酸性都不稳定。特别是叔醇
如果我用酰氯会不会好一点?...
现在的问题不在酰化试剂,是过柱子的固定相
硅胶是酸性的,换中性材料过柱;2楼正解,氧化铝
什么是反洗?...
酸加碱成盐,甲基叔丁基醚萃出杂质,再弱酸酸化萃出产品,但是不知道稳定不

产物是酸,取一点试试能不能反洗,看看稳定不
什么是反洗?
叔醇、小环,酸性都不稳定。特别是叔醇...
如果我用酰氯会不会好一点?
可能硅胶促使分解,换氧化铝过柱试试
这个会不会是因为叔醇成酯的原因,这个反应是叔醇脱羟基吗?
可能硅胶促使分解,换氧化铝过柱试试
产物是酸,取一点试试能不能反洗,看看稳定不

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