N-CBZ-L-天冬氨酸是一种具有特殊分子结构的氨基酸衍生物，广泛应用于生物化学和制药领域。了解其独特特性和结构对科研与工业应用具有重要意义。
简介：
N-CBZ-L-天冬氨酸是一种化学物质，化学式是C12H11NO6。用于生化试剂，多肽合成。它是 L-天冬氨酸的衍生物。天冬氨酸是一种α-氨基酸，其左旋异构体在20种构成蛋白质的氨基酸中占有一席之地，且其遗传密码子为GAU和GAC。作为一种酸性氨基酸，天冬氨酸与谷氨酸有相似的特性，属于人体的非必需氨基酸之一。它在生物合成过程中广泛存在，且参与多种重要的生物反应，是赖氨酸、苏氨酸、异亮氨酸、蛋氨酸等多种氨基酸以及嘌呤和嘧啶碱基合成的前体。N-CBZ-L-天冬氨酸的氨基受到苄氧基羰基 （Cbz） 基团的保护。Cbz 基团常用于有机合成以保护胺类。
1. 结构分析
N-CBZ-L-天冬氨酸，英文名称：N-Carbobenzyloxy-L-aspartic acid，CAS：1152-61-0，分子式：C12H13NO6。N-CBZ-L-天冬氨酸是一种具有复杂分子结构的化合物，包含几个重要特征。其核心结构由一条四碳链构成，链的两端各带有一个羧酸基团。在这一结构中，L-天冬氨酸的主链一侧与氨基（NH2）相连接，另一侧则与一个具有第二个羧酸基团的侧链相连，从而使其被定义为L-天冬氨酸。此外，氨基端通过羰基（C=O）与苄基（C6H5CH2）相连，形成苄氧基羰基（Z）保护基团，这一设计可以有效保护氨基在肽合成过程中免受不必要的化学反应影响。N-苄氧羰基天冬氨酸结构式如下：
2. N-苄氧羰基-L-天冬氨酸用途
（1）药物递送生物材料
C. Won等人以对甲苯磺酸为催化剂，以 N-（苄氧基羰基）-L-天冬氨酸酐 （2） 和 1,4-环己烷二甲醇 （3） 为原料，通过缩聚反应制备了一种具有外坠胺官能团的新型可生物降解聚酯。合成的聚合物 4 在 IR 光谱中显示出 1732 cm-1 处的特征酯羰基吸收峰，并且 NMR 光谱与 IR 数据一致。聚合物的重均分子量范围为 1140 至 5050，并随着反应时间的增加而增加。这种新聚合物将具有药物递送生物材料的潜力。
（2）合成阿斯巴甜前体
N-（苄氧基羰基）-L-天冬氨酸 （Z-L-Asp） 通常用作酶促合成阿斯巴甜前体（合成甜味剂）的羧基底物。采用双相反应体系，以N-苄氧羰基-L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸甲酯(PM)为原料，通过酶法合成阿斯巴甜前体N-苄氧羰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯(ZAPM)。
（3）光学和材料科学领域的潜在应用
D. Vidhya等人制备了N-苄氧羰基-l-天冬氨酸晶体，并对其进行了表征，以研究其各项非线性光学晶体性能。有机复合物的主要化学物种为l-天冬氨酸，通过注入六方活性配体来增强其非线性光学性能。通过XRD工具分析了分子复合物的基本晶格为正交晶系，点和空间群分子结构分别为C1和P212121。计算出倍频效率为0.5381，比参考KDP高1.39倍。测得的激光损伤阈值为13.97 GW/cm2。测量了晶体复合物中的密立根分子电荷梯度，确定了各向异性的介电畴边界，估计双折射梯度为0.1019。确定了偶极振动和拉曼散射带，研究了这些键的极化能力。通过检查核心和相关碳的化学位移观察到振荡化学势动力学。检查了红外和紫外-可见光区域的直接和间接宽带隙。测量了化学一致性和化学势，从而研究了光学能力。通过相互作用的复合轨道识别了分子结构的π和δ共轭电子给体和质子受体元素。区分了简并电子能级上的紫外-可见透射和吸收，并确定了本晶体复合材料的CT复合源为(COOH)2。测量了超活性极化率机制，它比硫脲和KDP晶体大五倍。高亲电区和质子区之间的耗尽能估计为±6.026 e?2；观察到标题有机复合材料的介电特性增强。捕获了对映体上的不可叠加性，从而验证了电光能力。
（4）固相肽合成
N-（苄氧基羰基）-L-天冬氨酸是固相肽合成（SPPS）中常用的一种合成单元。固相肽合成是一种通过在固体载体上进行高效的肽链合成的技术。在这个过程中，Cbz 基团的存在有助于天冬氨酸残基在树脂上的稳定附着，并支持后续肽链的延伸。
3. 安全和处理
3.1 危害
（1）吸入
避免吸入粉尘或粉末，使用合适的呼吸防护装备以减少风险。
（2）皮肤/眼睛接触
若粉尘或粉末接触到皮肤或眼睛，可能会导致刺激，因此应佩戴手套和护目镜进行保护。
（3）摄入
若误食这些物质，可能会引发胃肠道不适。操作后务必彻底洗手以确保安全。
3.2 急救：
（1）吸入
如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。
（2）皮肤接触
脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。
（3）眼晴接触
分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
（3）食入
漱口。立即就医。
对保护施救者的忠告：将患者转移到安全的场所。咨询医生。
3.3 处理和储存
（1）安全处理预防措施
避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。避免接触 - 使用前获取特殊说明。在形成粉尘的地方提供适当的排气通风。
（2）安全储存条件，包括任何不相容性
存放在阴凉处。将容器密封，存放在干燥通风良好的地方。
4. 为什么选择 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸？
N-CBZ-L-天冬氨酸因其在生物合成和药物开发中的重要作用，成为科研和工业界广泛关注的氨基酸衍生物。了解关于N-CBZ-L-天冬氨酸的更多信息可以帮助研究者和生产者更好地利用其特性。在此，我们鼓励您进一步探索这一产品的应用潜力，并通过Guidechem平台查找可靠的N-CBZ-L-天冬氨酸供应商，以满足您的需求。
参考：
[1]Won C Y, Chu C C, Yu T J. Novel amine‐containing biodegradable polyester via copolymerization of aspartic anhydride and 1, 4‐cyclohexanedimethanol[J]. Macromolecular rapid communications, 1996, 17(9): 653-659.
[2]Vidhya D, Ramalingam S, Periandy S, et al. NLO activity analysis and spectroscopic investigation on electro-optic and physico-chemical properties of organic complex; N-benzyloxycarbonyl-L-Aspartic acid[J]. Optical Materials, 2020, 104: 109840.
[3]Murakami Y, Yoshida T, Hayashi S, et al. Continuous enzymatic production of peptide precursor in aqueous/organic biphasic medium[J]. Biotechnology and bioengineering, 2000, 69(1): 57-65.
[4]https://baike.baidu.com/search?word=N-%E8%8B%84%E6%B0%A7%E7%BE%B0%E5%9F%BA-L-%E5%A4%A9%E5%86%AC%E6%B0%A8%E9%85%B8
[5]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/N-Carbobenzyloxy-L-aspartic acid
[6]Isono Y, Nakajima M. Application of membrane phase separation for enzymatic synthesis of aspartame precursor in biphasic reaction system[J]. Biochemical engineering journal, 2000, 4(2): 143-147.
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