1,6-双(二苯基膦基)己烷作为一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。本文将探讨1,6-双(二苯基膦基)己烷在工艺催化和材料领域中的多种应用。
简述：1,6-双(二苯基膦基)己烷是一种重要的中间体和催化剂配体，能够与过渡金属化合物反应，形成均相催化剂，在工业催化领域得到广泛应用，尤其是在有机合成领域的偶联反应中。其外观为白色至近乎白色的粉末晶体，熔点为124-126℃。
应用：
1. 制备嵌入双季鏻盐系列的聚氨酯光固化抗菌涂料
取1，6－己二醇12.4g（0.11mol），对甲苯磺酰氯10g,（0.053mol）和100mL二氯甲烷加入到250mL三口圆底烧瓶中，冰浴条件下磁力搅拌。同时缓慢加入氢氧化钾11g（0.21mol），反应2h。反应结束后抽滤，将所得滤液用蒸馏水洗三次，之后以无水Na2S04将溶液干燥过滤。用旋转蒸发仪除去溶剂得到浅黄色固体化合物a，放置烘箱中干燥24小时。产率：81.4％。
将该化合物a（7.0克，25.7mmol）与对溴苯酚（8.89克，51.4mmol）和碳酸钾（10.65克，77.1mmol）加入到一个250毫升的三口圆底烧瓶中。随后，用100毫升的DMF将其溶解，并在50℃条件下进行磁力搅拌反应24小时。反应结束后，冷却至室温，然后用15毫升二氯甲烷稀释该体系溶液。接着，分别用蒸馏水（20毫升）、10％NaOH溶液（20毫升×3）、蒸馏水（20毫升）进行清洗，最后用无水Na2S04干燥。经过滤后的滤液用旋转蒸发仪除去溶剂后，得到浅黄色固体。经过色谱层析柱（石油醚：乙酸乙酯=10:1）得到化合物b，并在烘箱中干燥24小时。产率为50.7％。
取1,6-双(二苯基膦)已烷0.455g (1mmol)，化合物 b1.0g (4mmol)，乙二醇 5mL以及化镍 50 mg 加入到 50 mL的三口瓶并通入氮气，回流升温至180℃。磁力搅拌反应4h 后静置体系，待冷却后将全部反应物溶解于20 mL二氯甲烷中,以去离子水将有机层清洗三遍。之后用无水 Na2SO4将溶液干燥过滤分别以大量乙醚和大量四氢呋喃对干燥后有机相进行洗涤，得到白色粉末状固体溴化1，6-双(4-(6-羟基已基)苯氧基)二苯基鏻已烷(GOPS2),放置烘箱中干燥24h，产率:72.2%。
2. 合成硫醇、膦保护的金纳米团簇
使用常见的三(4-甲基苯基)膦、1,6-双二苯基膦己烷和4-氯苯硫酚可合成两例金纳米团簇。
（1）Me2SAuCl的合成
在含有50 ml无水甲醇的200 ml圆底烧瓶中加入2g HAuCl4·3H2O，在搅拌条件下，逐滴加入 Me2S，直到反应溶液由澄清的浅黄色转变为白色絮状沉淀时停止。继续搅拌20分钟后进行减压抽滤，然后依次用无水乙醇、乙醚洗涤两到三次，最后放到真空干燥箱中干燥10 h后得到Me2SAuCl。
（2）Au25(4-ClPhS)5(P(4-MePh)3)10Cl2的合成
在常温条件下，称量0.05 mmol Me2SAuCl (14.5mg) 倒入20 ml玻璃瓶中，然后依次加入2 mL无水乙醇，2 mL溶解有15.22 mg (0.05 mmol)P(4-MePh)3的CH2Cl2溶液，搅拌20分钟后，加入1 ml溶解有(0.025 mmol，3μL) 4-ClPhSH的CH2Cl2溶液，30分钟后，再加入溶解有3.8 mg (0.01mmol) 硼氢化钠的无水乙醇400 μL进行还原，溶液逐渐由原来的乳白色变为深红棕色，继续搅拌反应20 h后停止。用旋转蒸发仪旋干溶剂，得到黑色固体，用3 mL CH2Cl2将其溶解，离心机离心 (12000 r/min) 5 min后，将深红色上清液倒入比色管中。向比色管中加入正己烷溶液作为扩散剂，在4℃下培养2周左右得到黑色片状晶体。
（3）Au11(dpph)4Cl2的合成
在常温条件下，首先将0.05 mmol Me2SAuCl (14.5mg) 放入20 ml玻璃瓶中，然后在此溶液中依次加入1 mL溶解有11.36 mg (0.025 mmol) dpph的CH2Cl2溶液和2 mL无 水乙醇反应20分钟，之后将1 ml溶解有(0.025 mmol，3 μL) 4-ClPhSH的CH2Cl 2溶液加入上述溶液，反应30分钟后，加入溶解有3.8 mg (0.01mmol)硼氢化钠的无水乙醇400 μL进行还原，溶液逐渐由原来的浅黄色变为红棕色。继续搅拌反应22 h后停止，使用正己烷洗涤粗产物，离心机离心(12000 r /min) 5 min后，倒掉无色上清液，用3 mL CH2Cl2溶解黑色固体，离心机离心后，将深红色上清液倒入比色管中。向比色管中加入正己烷 乙醚混合溶液作为扩散剂 (V正己烷:V乙醚=1:1)。在低温下培养14天左右得到深红色块状晶体。
参考文献：
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