3-异丁基戊二酸酐是一种重要的中间体,用于合成普瑞巴林。普瑞巴林是一种具有药理活性的S型异构体,是GABA的三位异丁基取代物。它由美国的WARNER-LAMBERT公司研制开发,辉瑞公司于2003年3月向欧洲提出上市申请,并已获得批准,用于抗神经痛和癫痫的辅助治疗。
制备普瑞巴林的过程中,3-异丁基戊二酸酐可以通过在有机胺的催化下与甲醇在有机溶剂中进行不对称开环反应来制得(R)-3-2-氧已酸。具体操作是将3-异丁基戊二酸酐、甲基叔丁基醚和1-萘胺置于干燥的反应瓶中,在室温下搅拌10分钟后,冷却至20摄氏度,滴加苄基硫醇,通过TLC跟踪反应进程,减压回收溶剂,最终得到无色油状物。
另外,在碱的催化下,3-异丁基戊二酸酐和叠氮试剂在有机溶剂中发生CURTIUS重排反应,然后通过一锅法和醇在有机溶剂中发生加成反应,制得其乙酸硫酯。
总的来说,3-异丁基戊二酸酐在合成普瑞巴林中起着重要的作用,通过不同的反应路径可以得到所需的中间体,为普瑞巴林的制备提供了可靠的方法。