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如何制备2-(2-溴苯基)吡啶? 1

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苯基吡啶是一种重要的医药合成中间体,可以通过在苯基吡啶上进行邻位取代,并使用[RuCl2(对伞花烃)]2作为催化剂,进行间位磺化反应来制备二聚体化合物。2-(2-溴苯基)吡啶是其中的一种重要取代产物。

如果吸入2-(2-溴苯基)吡啶,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼睛接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备方法

2-(2-溴苯基)吡啶的制备方法如下:

1. 准备干净、干燥的转盘管,并向其中加入Cu(OAc)2(1mmol,0.182g)底物2-苯基吡啶(1mmol,0.143ml),C2Cl4Br2(2mmol,0.651g)和乙腈(5mL)。

2. 将反应加热至130℃并搅拌24小时,然后冷却至室温。

3. 将反应混合物用饱和NaHCO3洗涤。

4. 用二氯甲烷萃取NaHSO3层,通过硅藻土过滤,用MgSO4干燥并除去溶剂。

5. 通过柱色谱法纯化粗混合物,再通过快速柱色谱法纯化,用己烷//NEt3(4:1:0.01)洗脱,得到无色油状物标题化合物2-(2-溴苯基)吡啶(61%收率)。

6. 1HNMR(250MHz,CDCl3)8.73(ddd,J=4.9,1.7,0.9Hz,1H),7.76(td,J=7.7,1.8Hz,1H),7.69(dd,J=8.0,1.0Hz,1H)),7.61(d,J=7.9Hz,1H),7.55(dd,J=7.6,1.8Hz,1H),7.41(td,J=7.5,1.2Hz,1H),7.35-7.20(m,2H)。

主要参考资料

[1]letterSequentialChelation-AssistedAromaticC–HFunctionalisationviaCatalyticmetaSulfonation

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