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4-氯-2-氰基吡啶在有机合成和医药化学中的应用是什么? 1

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4-氯-2-氰基吡啶是一种常温常压下为浅黄色固体的化合物,具有显著的碱性。它属于吡啶类衍生物,常被用作有机合成和医药化学中的中间体,用于生物活性分子和有机配体的结构修饰与合成。4-氯-2-氰基吡啶的化学性质使其能够参与多种化学反应,如取代反应、还原、加成反应等,从而合成出具有特定结构和活性的目标分子。

化学性质

4-氯-2-氰基吡啶结构中的氰基单元具有丰富的化学转化性质,其可与氨基醇类化合物在氯化锌的作用下发生环化缩合反应得到相应的噁唑啉类衍生物。吡啶环上的氯原子受氰基和吡啶单元的吸电子性质影响,可与强亲核试剂发生亲核取代反应,可用于多种高度官能团化的吡啶类衍生物的制备过程中。

4-氯-2-氰基吡啶的缩合反应

图1 4-氯-2-氰基吡啶的缩合反应

向4-氯-2-氰基吡啶的甲醇溶液中加入甲醇钠,再加入乙二胺,经过反应后得到目标产物分子。

应用

4-氯-2-氰基吡啶常用作有机合成和医药化学中的中间体,它在生物活性分子和有机配体的结构修饰与合成中发挥重要作用,能够引入氯和氰基等官能团。这些反应有助于通过控制反应条件和选择适当的试剂,合成出具有特定结构和活性的目标分子。

参考文献

[1] Calderwood, Emily F.; et al United States Patent, Patent Number:WO2007067444.

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