6-氨基-2-甲基苯酚的化学性质及应用 ¹

6-氨基-2-甲基苯酚是一种常温常压下呈淡黄色晶体粉末的苯酚衍生物。它含有酚羟基和活性氨基单元，具有丰富的化学转化活性，主要用于制备多取代苯环衍生物。

理化性质

6-氨基-2-甲基苯酚在有机合成中广泛应用，特别是在制备多取代苯环衍生物方面。由于其含有酚羟基和氨基官能团，可以引入新的官能团，参与多种反应。酚羟基和氨基单元具有亲核性，化学转化反应主要发生在这两个官能团上。氨基单元的亲核性较强，优先参与某些亲核取代反应。

酰化反应

由于氨基的较高亲核性，可以通过适当的反应条件实现氨基优先的亲核取代反应。

图1 6-氨基-2-甲基苯酚的酰化反应

在 -10°C 下，将6-氨基-2-甲基苯酚和吡啶溶解在干燥的乙酸乙酯中，缓慢滴加酰氯反应物。搅拌反应混合物直至底物完全消耗。反应结束后用饱和 NH4Cl 水溶液淬灭反应，然后用乙酸乙酯进行萃取。将有机相干燥处理后进行浓缩除去溶剂。最后用EtOAc和PE的混合物进行分离纯化即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Yuan, Ye; et al European Journal of Organic Chemistry (2022), 2022(17), e202200387.