如何制备4-溴靛红? ¹

4-溴靛红是一种有机溴化物，可用于医药合成中间体。

制备方法

方法1：制备4-溴靛红化合物的具体步骤如下：

(1) 在每250mL水中溶解0.05mol的3-溴苯胺、0.15mol的盐酸羟胺、0.35mol的硫酸钠、0.06mol的2N盐酸和水合氯醛，反应温度为90℃，反应时间为2小时。反应完全后，过滤反应体系，减压浓缩滤液，进行下一步反应。

(2) 将步骤(1)得到的化合物分批加入搅拌的浓硫酸溶液中，加热至65℃。通过TLC分析确定反应完成后，将反应混合物冷却至室温并倒入冰水中。用水洗涤固体沉淀物并干燥。将粗产物溶于5％的NaOH水溶液中，然后用4NHCl酸化。将沉淀的产物过滤、洗涤并干燥，得到化合物3b，总产率为64％。

方法2：合成4-溴吲哚二酮的步骤如下：

1）将3-溴苯胺放入圆底烧瓶中，加入水和无水硫酸钠、盐酸羟胺、2mol/L盐酸溶液和水合氯醛，进行搅拌和加热回流反应。反应完成后，冷却、抽滤和真空干燥，得到浅黄色固体。

2）将浅黄色固体加入浓硫酸中，进行反应后冷却至室温。将反应混合物倒入冰水混合物中，进行搅拌后抽滤。通过石油醚和乙酸乙酯的层析纯化，得到4-溴吲哚二酮，产率为51％。

主要参考资料

[1] CN201811561079.X一种吲哚酮类化合物及其制备方法与应用

[2] CN201410707565.3一种3-芳基肼取代吲哚酮类衍生物及其制备方法与应用