三氟甲烷磺酸镱水合物是一种白色结晶固体,在常温常压下具有一定的吸湿性。它是一种金属镱的无机盐,可用作有机合成化学中的酸性催化剂,广泛应用于基础有机化学研究。此外,该物质还是制备光学镀膜、激光晶体等工业产品的原料。
三氟甲烷磺酸镱水合物(Yb(OTf)3·xH2O)是一种含有镱、三氟甲烷磺酸和水分子的配合物。它在常温下相对稳定,但在高温下会分解,产生三氟甲烷磺酸和镱氧化物等产物。该化合物的热稳定性受到配位中心的配位数、配体的取代基和水分子的数量等因素的影响。
三氟甲烷磺酸镱水合物可用作路易斯酸催化剂,路易斯酸是指具有空位电子对的化合物,能够吸引和接受电子对的化合物。在有机合成化学中,三氟甲烷磺酸镱水合物可用于催化烯醇硅醚和醛酮类化合物的缩合反应,以及酰化反应、苷化反应和环氧化物的加成反应。
图1 三氟甲烷磺酸镱水合物催化的傅克反应
在一个干燥的反应烧瓶中,向三氟甲基酮(0.10mmol)在干燥的邻二甲苯或间二甲苯(1.0mL)中的溶液加入三氟甲烷磺酸镱水合物(0.010毫摩尔,10摩尔%),并将所得的反应混合物在100℃加热。反应完成后,加入饱和的NaHCO3水溶液来停止反应。然后用乙酸乙酯萃取反应粗品三次,合并的有机萃取物用盐水洗涤。分离出有机萃取物并用无水硫酸钠进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残留物通过制备级TLC进行分离提纯,即可得到目标产物分子1-氨基-3-三氟甲基-异苯呋喃。[2]
[1] Hoshino, Daiki; Mori, Keiji Organic & Biomolecular Chemistry (2020), 18(34), 6602-6606