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芴类化合物的特性及应用领域? 1

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芴类化合物是一类具有刚性平面联苯结构的重要化合物,具有较大的共轭体系。这种特殊的稠环结构赋予芴类化合物许多独特的光电性能和生物活性,使其在光电材料、医药等领域具有广泛的应用潜力。此外,芴类化合物易于进行结构修饰,可以方便地引入各种功能基团,因此芴类衍生物的合成和开拓新用途成为近年来研究的热点领域。

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芴的性质

芴是一种多环芳烃,化学式为C13H10。它是白色片状晶体,具有荧光性质,同时具有类似于萘的芳香气味。芴存在于汽车废气、玉米须以及煤焦油的高沸点组分中。它可燃,难溶于水,但可溶于苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。

芴的合成方法

1. 从高温焦油中提取芴,经过精密分馏和结晶等步骤得到工业芴。再经过洗涤、蒸馏和重结晶等处理,可以得到纯度为95%的纯芴。

2. 利用三氯化铁的催化作用,通过联苯与二氯甲烷的反应制得芴。

芴的应用

芴可以通过工业合成得到,广泛应用于阴丹士林染料、塑料和杀虫剂的生产。此外,芴还可以用于合成其他化学品,如9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮。聚芴还可以作为有机发光二极管中的发光体。

芴的9-位质子具有酸性,可以与碱发生反应生成阴离子。该阴离子可以作为亲核试剂,参与取代反应。另外,芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯在多肽合成中起到保护氨基的作用。

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