根据模拟实验的结果显示，联苯可能是硫芴和氧芴的前身物质之一。联苯具有硫芴和氧芴的基本碳骨架，其两个苯环作为吸电子基团相互影响，使α位氢活化。电负性较强的硫或氧原子会进攻这两个位点，夺去氢原子并形成H2S和H2O。其他的硫原子或氧原子再进攻失去氢的α位，可以形成一个桥，将能够自由扭动的联苯分子转变为稳定的硫芴或氧芴分子。因此，硫芴和氧芴与芴之间并没有确定的相关性。
芴、硫芴（二苯并噻吩）和氧芴（二苯并呋喃）被称为“三芴”（TF），是有机地球化学家非常关注的芳烃化合物。作为假同系物，通过推断“三芴”总量比例来推断有机质沉积环境，正常还原环境下有机质中以芴和硫芴为主，强还原条件下以硫芴为主，而弱氧化弱还原条件下则以氧芴为主。然而，这个指标的基础是一个理论推测，即“三芴”来自共同的前身（生物）物质。
图 1 联苯、硫芴和氧芴结构图
在研究硫对有机质的作用时发现，硫与正构烷烃共热（温度高于200℃）可生成联苯系列和硫芴系列化合物。这是在没有芴和近似结构化合物参与的条件下进行的。因此，推测硫芴可能与联苯有成因联系。联苯具有硫芴的基本框架（图1），两个苯环作为吸电子基团，相互影响对方使α位氢活化。电负性较强的硫原子进攻两个环上的α位，夺取氢原子形成硫化氢（H2S）。另一个硫原子再进攻失去氢的α位，可以形成一个桥，将可以自由扭动的联苯分子转变为稳固的硫芴分子。进一步推断，氧与硫属于同族元素，而且电负性更强，也应该能与联苯反应生成氧芴（图1）。为了验证这些推断，进行了专门的实验，结果证明这些推断是正确的。
1 实验
为了证明硫芴和氧芴源于联苯，将分析纯联苯分别与自己制备的元素硫、高纯氧气混合后封装在安瓿瓶中，在300℃温度下加热24小时。之后击碎安瓿瓶，在索氏抽提器中用氯仿抽提48小时。有大量氯仿不溶解物，氯仿抽提物经石油醚沉淀出不溶物（沥青质？）后，在硅胶/氧化铝（4∶1）色层柱上进一步分离，用二氯甲烷冲洗出芳烃馏份，用无水乙醇冲洗出非烃馏份。芳烃馏份样品进行色谱-质谱分析，本文仅对此进行报道。
2 结果与讨论
在两个样品的芳烃馏份中分别检测到硫芴和氧芴，而没有检测到芴（图2，3）。这表明，硫芴和氧芴各自的一个重要前身物质是联苯，与芴没有确定的相关性。这就提出了一个警示：如果原油存在高硫环境（如蒸发岩沉积储层）中或有游离氧存在的环境中（如地层水不断流经油藏），那么就会受到硫或氧的作用而大量生成硫芴或氧芴，这将从根本上改变“三芴”原始比例构成，显然不能指示沉积环境性质。因此，在利用“三芴”指标判识沉积环境时应慎重，多考虑一些影响因素。
图 2 联苯加硫反应产物中芳烃馏份总离子流图和硫芴质谱图
图 3 联苯加氧反应产物中芳烃馏份总离子流图和氧芴质谱图
1
