吲哚是一种重要的精细化工原料，广泛应用于医药、农药、香料、染料、食品和饲料添加剂等领域。其中，3-羟基甲基吲哚具有广泛的应用，常用于茉莉、柠檬、紫丁香、兰花和荷花等人造花精油的调合剂心。此外，3-羟基甲基吲哚也是重要的衍生物和化学合成中间体，许多生理活性很强的天然物质均为吲哚的衍生物。
为了研究3-羟基甲基吲哚的合成方法，许多研究工作者一直关注着这个热点问题。一种常用的制备方法是以吲哚-3-甲醇和二碳酸二叔丁酯为起始物料进行反应。具体的合成反应式如下图所示：
为了实现这个合成反应，可以采用以下两种方法：
在冰水浴条件下，将吲哚-3-甲醇、二碳酸二叔丁酯和NaOH混合，搅拌后缓慢升至室温，反应过夜。然后进行过滤，滤液经旋蒸脱溶后，通过硅胶柱层析进行纯化，最终得到3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯。
取洁净的三口反应瓶，启动搅拌装置，加入吲哚-3-甲醇和二氯甲烷溶液，然后向体系中滴加三乙胺和二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液。将体系升温至50℃，并开启冷却回流装置。反应15小时后，使用薄层色谱检测反应进度。待反应结束时，去掉油浴，减压蒸除溶剂，浓缩物经硅胶柱层析纯化，最终得到化合物3-羟基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯。
[1] Hsu, He-Chu; Hou, Duen-Ren Tetrahedron Letters, 2009 , vol. 50, # 51 p. 7169 - 7171
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