2,6-二氯-3-氟苯乙酮的合成方法是什么? ¹

2,6-二氯-3-氟苯乙酮，英文名为2,6-Dichloro-3-fluoroacetophenone，是一种苯乙酮类衍生物。它是一种无水或浅黄色液体，在常温常压下存在。2,6-二氯-3-氟苯乙酮不溶于水，但易溶于多数有机溶剂。它被广泛应用于纸烟制造、有机化学合成的中间体、纤维树脂和塑料的增塑剂。

如何合成2,6-二氯-3-氟苯乙酮？

图1展示了2,6-二氯-3-氟苯乙酮的合成路线。合成过程中，将1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇、溴化锌和氯胺的乙腈溶液放入带有回流冷凝器的三颈烧瓶中。在回流下搅拌5小时后，冷却至室温。随后缓慢加入水淬灭反应体系，并用乙酸乙酯萃取混合物。通过无水硫酸钠干燥有机层，过滤除去硫酸钠固体，然后通过减压蒸发溶剂得到粗产物。最后，通过硅胶柱层析纯化残余物即可得到目标产物2,6-二氯-3-氟苯乙酮。

2,6-二氯-3-氟苯乙酮的用途是什么？

图2展示了2,6-二氯-3-氟苯乙酮的应用转化。它可作为医药化学和有机合成中间体使用。在合成转化中，酮单元可以方便地还原成醇，通过wittig反应变成烯烃，还可以通过氧化反应变成酸或酯。

实验步骤：

将钌复合物、叔丁醇钠、2,6-二氯-3-氟苯乙酮和搅拌棒放入玻璃试管中，再将其放入充满氩气的不锈钢高压釜内。通过套管将通过冷冻-解冻循环脱气的2-丙醇转移到高压釜中，并在压力下引入氢气。随后，通过剧烈搅拌溶液并在适当条件下进行反应。最后，通过制备型TLC进行纯化即可得到还原的产物醇。

参考文献

[1] Wang, Peng et al Tetrahedron Letters, 54(6), 533-535; 2013.

[2] Utsumi, Noriyuki et al ChemCatChem, 10(18), 3955-3959; 2018.