DAST是一种常用的氟化试剂,可以将羟基化合物转化为单氟代化合物,醛和酮转化为二氟代化合物。它具有操作简单和通用性强的特点,因此是使用最广泛的氟代试剂之一。
该试剂在常温下是液体,可以在干燥情况下室温或冰箱中长期保存。然而,DAST在90°C会分解,处理不当可能会有爆炸的危险。
DAST的反应机理是通过与羟基生成一个中间态,并生成一分子氟化氢。然后,氟负离子通过SN1或SN2方式亲核进攻羟基碳原子,从而生成产物。
该反应适用于脂肪族和芳香族的伯、仲、叔醇,可以高产率地转化为相应的氟化合物。反应通常在二氯甲烷、一氟三氯甲烷等溶剂中进行,取代羟基通常在较低温度下反应,取代羰基一般在0°C-40°C反应。
对于带有手性的仲醇,该反应可以发生构型翻转,为手性合成提供了一种方法。
在实际操作中,需要注意DAST的危险性和反应条件的控制。参考文献中提供了一些反应经验和优化方法。
总之,DAST是一种常用且广泛应用的氟化试剂,具有简单操作和高通用性的特点。
Bombrun, A. et. al. J. Med. Chem. 2003, 46, 4365.
Rozen, S. ; Faust, Y. ; Ben-Yakov, H. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1823.
Leroy, J.; Hebert, E.; Wakselman, C. J. Org. Chem. 1979, 44, 3406.
Middleton, W, J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574.
Hundlicky, M. Org. React. 1988, 34, 513.