2-氨基-4-甲氧基吡啶的合成方法是什么? ¹

2-氨基-4-甲氧基吡啶，又称为2-Amino-4-methoxypyridine，是一种常见的有机合成中间体。它的分子式为C₆H₈N₂O，CAS号为10201-73-7，分子量为124.14。该化合物外观为黄色或者黄白色固体，在常见的有机溶剂中溶解性好，但在水中溶解性较差。

合成方法

2-氨基-4-甲氧基吡啶的合成可以通过两种常规方法进行。一种方法是从2-溴-4-甲氧基吡啶出发，利用适当的铜盐的促进下进行和氮原子的偶联反应。另一种方法是从2-氨基-4-氯-吡啶出发，利用吡啶环的缺电子性质，通过甲醇钠的芳香亲核取代反应得到目标产物。

用途

2-氨基-4-甲氧基吡啶主要用作有机合成中间体，可作为分子骨架参与手性药物分子、生物活性分子以及含氮配体的合成。其中的氨基可以通过酰化反应将分子骨架连接到目标分子中。此外，还可以在适当的反应条件下在氨基的对位引入卤素原子。

环境危害

由于2-氨基-4-甲氧基吡啶是一种吡啶有机碱类化合物，对水环境具有较大的危害性，因此在使用过程中应避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

保存方法

2-氨基-4-甲氧基吡啶应密封储存在低温（一般要求2~8度）且干燥的环境中，最好是惰性气体保护的贮藏器内。该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触。在常规情况下不会分解，没有危险反应。存放时应尽量避开酸性物质。

核磁数据

¹H NMR (CDCl₃, 600 MHz): δ 7.90 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 6.27 (dd, J = 5.9 Hz, J = 2.2 Hz, 1H), 5.98 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.40 (s broad, 2H), 3.79 (s, 3H). 13C NMR (CDCl3, 100 MHz): 167.3, 160.1, 149.3, 102.6, 92.5, 55.0. [1]

参考文献

[1] Fantasia, Serena et al Advanced Synthesis & Catalysis, 355(4), 627-631; 2013.