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2'-甲氧基尿苷的合成方法及应用? 1

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2'-甲氧基尿苷是一种重要的化合物,具有广泛的应用价值。它的英文名为2'-O-Methyluridine,化学式为C10H14N2O6,CAS号为2140-76-3,分子量为258.23。该化合物呈白色或灰白色固体粉末,在常温常压下熔点为154到156度。由于其稳定性较差,需要在低温和惰性气体保护的环境下保存。

合成方法

2'-甲氧基尿苷的合成路线

图1展示了2'-甲氧基尿苷的合成路线。在氮气氛围下,将负载量为10%的钯碳固体加入BOM保护的尿苷衍生物(1当量)的异丙醇和水的混合溶液中(异丙醇和水的比例为10:1)。然后加入HCO2H(0.5%),并使用双折叠气球引入氢气。反应完成后,通过硅藻土过滤除去钯碳固体,并用异丙醇洗涤反应混合物。接着,在真空下旋转蒸发挥发物,生成HCO2H-胺盐。将粗混合物溶解在三氯甲烷中,并用碳酸氢钠水溶液洗涤粗混合物。最后,用无水硫酸钠干燥有机层,并通过硅胶色谱法纯化残余物,得到目标产物。

用途

2'-甲氧基尿苷是核苷酸的重要中间体,具有多种生物学功能。它还可以作为农药和燃料的合成中间体。在具体的合成转化中,伯醇可以转变成碘原子,而仲醇不受影响。此外,还可以在和羰基相邻的双键碳上引入一个碘原子。

核磁数据

1H NMR      δ11.38 (s, 1H, NH), 7.94 (d, J = 7.6 Hz, 1H, H6), 5.85 (d, J = 4.8 Hz, 1H, H1'), 5.63 (d, J = 8.0 Hz, 1H, H5), 5.31 (bs, 2H, 3'OH, 5'OH), 4.12 (t, J = 4.8 Hz, 1H, H3'), 3.84 (d, J = 4.4 Hz, H1, H4'), 3.78 (t, J = 4.8 Hz, H1, H2'), 3.63 (dd, J = 2.8, 12.4 Hz, H1, H5'a), 3.56 (dd, J = 3, 12.2 Hz, 1H, H5'b), 3.36 (s, 3H, CH3). 13C NMR     δ163.25 (C2), 150.6 (C4), 140.34 (C6), 101.78 (C5), 85.96 (C1'), 85.05 (C4'), 82.7 (C2'), 68.12 (C3'), 60.34 (C5'), 57.48 (CH3).

参考文献

[1] Aleiwi, Bilal A. and Kurosu, Michio Tetrahedron Letters, 53(29), 3758-3762; 2012.

[2] Szlenkier, Maurycy et al Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids, 35(8), 410-425; 2016.

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