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二甲基砜的合成和生物利用度? 1

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二甲基砜(MSM)是一种地球硫循环中的化合物,它与甲基-硫-甲烷系列化合物有关。MSM的天然合成始于海洋微生物吸收硫酸盐,生成二甲基硫(DMSP),然后DMSP可以裂解生成二甲基硫醚(DMS)或经去甲基作用生成甲硫醇,甲硫醇可以转化为DMS。海洋中产生的DMS大约有1%–2%会挥发到大气中。

二甲基砜的性状图

MSM的合成

大气中的DMS能够被氧化成DMSO或二氧化硫,这与臭氧、紫外线照射、硝酸盐(NO3)或羟基自由基(OH)等有关。DMSO和MSM在大气中的浓度与季节有关,春季/夏季浓度最高,而冬季浓度最低,这可能与温度有关。

DMS的氧化产物如二氧化硫,能够增加冷凝和云的形成,DMSO溶解于降水中,通过降水回到土壤中。在此过程中,DMSO和水发生歧化反应,生成DMS或MSM。

一旦进入土壤,DMSO和MSM会被植物吸收,或被共生的土壤细菌利用,以改善土壤条件。MSM广泛存在于多种水果、蔬菜和粮食作物中,但各种植物的MSM的富集程度会有所不同。

此时,MSM和其他硫元素的来源被当作植物产品吸收和排泄,以硫化物的形式作为植物呼吸作用的副产物释放,或最终随植物死亡而分解出来。非挥发性的硫来源可以被氧化为硫酸盐,形成矿物质,经过水土流失后返回海洋,从而完成硫循环。

另一条途径是,DMSO与过氧化氢(H2O2)发生氧化反应,经过结晶或蒸馏纯化后,合成生产MSM。尽管蒸馏需要消耗更多的能源,但它是公认的用于生产MSM的完美方法,已用于生产GRAS级别的OptiMSM(Bergstrom Nutrition,Vancouver,WA,USA)。

MSM的生物利用度

从生化方面来说,人工合成的MSM与天然形成的MSM在结构或安全性方面没有差异。由于食物中MSM的浓度较低(仅为0.01 ppm),合成生产的MSM使消费者能够以较低的剂量获得效果,而无需摄入大量食物。

外源性的MSM以膳食补充剂和食物的形式进入人体,如水果、蔬菜、谷物、啤酒、葡萄酒、咖啡、茶和牛奶。除了外源性补充的MSM,体内的微生物作用于体内的蛋氨酸、甲硫醇、DMS和DMSO,也促进了MSM在哺乳动物宿主体内的富集。饮食引起肠道菌群改变,能够影响大鼠和妊娠母猪血清中的MSM浓度。也就是说,易受饮食、运动或其他因素影响的肠道菌群,会影响机体对MSM的利用。

药代动力学研究表明,MSM能够在大鼠和人类体内被迅速吸收,吸收时间分别为2.1小时和1小时以内。类似实验在猴子体内对DMSO的利用也得到了类似的结果,灌胃给药后1-2小时内,DMSO能够快速转化为MSM。人体摄入DMSO后,在肝微粒体经NADPH2和O2的参与,约15%被氧化生成MSM。

最近进行的一项人体研究中,20名健康男性每天摄入3克MSM,为期四周。所有男性受试者在摄入MSM后,血清中的MSM水平升高,大多数男性受试者在第四周的血清MSM水平较第二周进一步增加。这些结果表明,口服MSM能够被健康成人吸收,并随着长期摄入而在体内逐渐积累。

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