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三氟甲烷磺酸钪的应用领域是什么? 1

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三氟甲烷磺酸钪是一种常温常压下为白色固体粉末的化合物,它在有机化学中被广泛应用于路易斯酸催化的缩合反应和药物分子合成。它可以催化弗里德尔-克拉夫茨酰化反应、狄尔斯-阿尔德反应和其他碳-碳键形成反应,同时也可以催化立体选择性的丙烯酸酯自由基聚合反应。此外,在加氢硫醇反应、选择性双电子还原反应和吲哚、吡咯的烷基化反应中,三氟甲烷磺酸钪也可以作为促进剂提高反应活性。

稳定性

三氟甲烷磺酸钪在常温下是相对稳定的,但在特定的反应条件下可能会发生分解反应,例如高温、强氧化剂的存在或光照等。

合成方法

三氟甲烷磺酸钪的常用合成方法是通过三氟甲磺酸和三氧化二钪反应制备得到。该反应属于金属氧化物和酸的中和反应,具有高效率和快速转化的特点。

三氟甲烷磺酸钪的合成路线

图1 三氟甲烷磺酸钪的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中,将去离子水溶液与三氟甲磺酸( > 99.5 % , 10.6 m L)以体积比为1:1进行混合,然后向装有氧化钪( Sc2O3 ) ( > 99.9 % , 30 mmol)的烧瓶中缓慢加入三氟甲磺酸溶液。将所得的反应混合物加热至100℃并保持这个温度回流搅拌反应3天。反应结束后将反应混合物直接进行离心处理,分离出含三氟甲磺酸钪的溶液。通过真空蒸发除去水分,然后在403K下抽真空干燥所得的固体产物40小时即可得到目标产物分子三氟甲烷磺酸钪。[1]

应用

三氟甲烷磺酸钪是一种非常活泼、有效、可再生和再利用的酰化催化剂。它在弗里德尔-克拉夫茨酰化反应、狄尔斯-阿尔德反应和其他碳-碳键形成反应中起到重要的催化作用。此外,它还可以催化立体选择性地丙烯酸酯的自由基聚合反应。在芳香族和脂肪族硫醇的加氢硫醇反应、二茂铁衍生物对O2的选择性双电子还原反应以及吲哚和吡咯在水中的烷基化反应中,三氟甲烷磺酸钪也可以作为促进剂提高反应活性。[2-3]

参考文献

[1] Miyamoto, Kazunori et al European Journal of Organic Chemistry, 2018(22), 2841-2845; 2018

[2] 张硕, 彭丹, 赵宁,等. 三氟甲烷磺酸钪催化醇对邻亚甲基苯醌的氧杂迈克尔加成反应[J]. 有机化学, 2019, 039(002):555-560.

[3] 王红利. 路易斯酸催化的碳氢键官能团化反应构建氧化吲哚结构的研究[D]. 兰州大学, 2013.

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