含氮杂环异喹啉二酮及其衍生物是一种重要的分子构筑骨架,广泛存在于自然界中,并具有潜在的重要生物活性。这些化合物在合成天然产物、药物分子和有机功能材料中得到广泛应用。此外,在医药学、农业化学和材料科学等领域也有广泛的应用。因此,它们的合成与发展是合成化学、药物化学和材料化学研究领域的重要课题。
图1 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉的合成路线[1]。
合成2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉的方法如下:向100 mL圆底烧瓶中加入喹啉、乙醇、水和NaHCO3,然后将新蒸馏的氯甲酸乙酯滴加到反应混合物中。将反应混合物搅拌并冷却,然后加入水使反应骤冷。用二氯甲烷萃取水相,并用Na2SO4干燥有机层。最后,在真空中浓缩有机层以获得产物2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉。
图2 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉的合成路线。
另一种合成2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉的方法如下:在氩气气氛下,向火焰干燥的Schlenk管中加入三氟甲基喹啉和DCM,然后将所得溶液冷却并加入催化剂和蒸馏己醛。将反应混合物在低温下反应,然后加入水使反应骤冷。用乙醚萃取水相,并用MgSO4干燥有机相。最后,在真空下浓缩有机相以获得产物2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉。
[1] Berti, Francesco; et al. A highly enantioselective Mannich reaction of aldehydes with cyclic N-acyliminium ions by synergistic catalysis. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2015), 51(71), 13694-13697.