环丙基甲酰氯的性质、合成方法和应用是什么? ¹

环丙基甲酰氯是一种无色或浅黄色液体，具有较强的吸湿性。它可用作有机合成与医药及农药中间体，常用于基础化学研究和药物分子的合成，例如农药分子植物生长调节剂抗倒酯的合成中间体。

结构性质

为了避免环丙基甲酰氯的水解，需要在处理和储存时避免接触水分，并将其保存在干燥的环境中。此外，环丙基甲酰氯在光照条件下相对不稳定，容易发生分解反应。因此，在进行光化学反应时，需要使用具有足够紫外光抵抗能力的器皿，如石英玻璃反应器，并在进行反应前避免暴露于强光下。

合成方法

图1 环丙基甲酰氯的合成路线

环丙基甲酰氯的合成方法是将二氯化硫（3.0当量）加入环丙烷羧酸（1.5当量）在干燥的二氯甲烷（0.5M）中的溶液中。然后将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下持续搅拌反应6小时。在减压下浓缩该混合物，以除去剩余的二氯化硫，即可获得产品。

应用

图2 环丙基甲酰氯的应用

环丙基甲酰氯的应用之一是在室温下与4-硝基苯磺酰胺、三乙胺和N,N-二甲基吡啶-4-胺反应，得到N-(4-硝基苯磺酰基)环丙烷甲酰胺。该产物可通过硅胶柱色谱法进行分离纯化。

参考文献

[1] Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(30), e202205619

[2] International Journal of Molecular Sciences (2023), 24(3), 1981