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2,6-二氯苯甲酸的应用及其重要性? 1

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2,6-二氯苯甲酸是一种常见的苯甲酸类化合物,具有显著的酸性和较差的水溶性。它在有机化学合成试剂和医药化学中间体中被广泛应用,常用于生物活性分子的结构修饰与合成。例如,它可用于合成生物活性分子Lux-S酶抑制剂。

理化性质及应用价值

2,6-二氯苯甲酸具有酸的通用化学性质,其羧基单元可进行酯化反应或酰胺化反应,得到相应的酯和酰胺衍生物。此外,它的苯环上的氯原子也具有一定的化学转化性质,使其成为其他化合物的合成前体。基于这些性质,2,6-二氯苯甲酸在有机合成、医药化学和农药合成等领域中具有重要的应用价值。

应用领域

2,6-二氯苯甲酸可参与偶联反应,如钯催化的芳基化反应,生成多取代的芳基化合物。其羧基单元还可与二氯亚砜反应,制备相应的酰氯类化合物。

2,6-二氯苯甲酸的酰氯化反应

图1 2,6-二氯苯甲酸的酰氯化反应

具体操作方法为向一个100 mL干燥的圆底烧瓶中加入2,6-二氯苯甲酸(955 mg, 5 mmol)和二氯亚砜(10 mL),加热至回流并在回流状态下搅拌反应2小时。反应结束后除去多余的二氯亚砜,得到目标产物分子酰氯。

参考文献

[1] Hoque, Emdadul Md; et al Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(27), e202203539.

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