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如何合成2-氨基-5-甲氧基苯磺酸? 1

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2-氨基-5-甲氧基苯磺酸是一种用于合成染料的重要中间体。根据调查,目前有两种生产工艺可供选择。第一种是使用邻二氯苯作为溶剂,而另一种是使用三氯苯作为溶剂。

邻二氯苯具有中等毒性和强烈的刺激性,对肝脏和肾脏有损害作用。高浓度的邻二氯苯还可以抑制中枢神经。而三氯苯在高温下容易聚合,生成致癌物质多氯联苯(PCB)。此外,三氯苯中还含有氯苯、二氯苯和多氯苯等物质,在高温反应条件下,这些物质也会生成多氯联苯。

动物实验表明,PCB对皮肤、肝脏、肠胃系统、神经系统、生殖系统和免疫系统都有诱导病变甚至癌变的效应。由于PCB是一种稳定化合物,一般不容易通过生物方法降解,尤其是高氯取代的异构体更是如此。因此,国际市场对化工产品中PCB含量非常敏感,有些发达国家甚至拒绝进口含有PCB的产品,即使是痕量也不例外。因此,合成一种没有毒性、操作简单且收率较高的2-氨基-5-甲氧基苯磺酸非常有意义。

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合成方法

下面是一种合成2-氨基-5-甲氧基苯磺酸的具体方法:

(1)取80~100g苯酚加入到500mL的三口烧瓶中,向其中加入30~60mL清水,搅拌均匀,之后再向其中缓慢加入10~15mL质量分数为70%的2H2SO4和5~8g硝酸钠,并且调节2H2SO4的pH值为4~6,控制反应温度为10~15℃,反应后静置10min后放入冷冻箱冷冻20~30min,随后拿出自然冷却至室温后,再在其中加入质量分数为98%的冰醋酸,并立即密封三口烧瓶,通入氢气,加压至1.2~1.5MPa,提高温度至20~30℃,反应40~50min,可得对硝基苯酚。

(2)在上述得到的对硝基苯酚中加入0.5~0.8g锌粉和质量分数为35%的盐酸溶液,搅拌均匀后,进行加热至50~85℃,反应5~10min后,提升温度至80~100℃,直至容器中液体体积低于容器总体积的1/3,停止加热,不断搅拌,得到对氨基苯酚。

(3)取50~80mL质量分数为90%的浓硫酸,以滴加的方式缓慢滴入所制得的对硝基苯酚中,其中每分钟滴加20~40滴,并不断搅拌,滴加完毕后,再在其中加入0.1~0.3g阿拉丁试剂,调节温度为35~40℃,调节压力为1.2~1.5MPa,反应1~1.5h后,静置15min,得到2-氨基-5-羟基苯磺酸。

(4)将上述得到的2-氨基-5-羟基苯磺酸放置于消毒后的锥形瓶中,向其中加入质量分数为15%的氢氧化钠溶液进行浸泡10~25min,同时提高温度至50~55℃,反应20~25min后,静置过滤,自然冷却至常温,得到2-氨基-5-钠氧基苯酚酸钠。

(5)再取5~10mL CH3I溶液放入上述得到的2-氨基-5-钠氧基苯酚酸钠中,充分搅拌均匀,在常温常压下反应30~40min后得到2-氨基-5-甲氧基苯酚酸钠,之后再水浴加热至105~115℃,缓慢加入40~80mL质量分数为65%的H2SO4溶液,搅拌均匀,反应50~70min后,放入冰浴中降温至5~7℃得到晶体,之后通过过滤、干燥即可得到2-氨基-5-甲氧基苯磺酸。

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