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对甲氧基苯基丙酮有哪些化学应用? 1

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4-Methoxyphenylacetone,又称甲氧基苯基丙酮,是一种浅黄色液体,在常温常压下存在。它不溶于水,但可溶于常见的有机溶剂,如乙酸乙酯、二氯甲烷和氯仿。由于甲氧基的强给电子性质,对甲氧基苯基丙酮具有丰富的电子云密度和显著的荧光发光性质。因此,在有机合成化学基础研究和有机功能材料的制备中,它有着广泛的应用。

结构性质

对甲氧基苯基丙酮的结构中含有一个烷基取代的羰基单元,这使得它具有良好的化学转化性质,可以进行多种化学反应。例如,它的羰基单元可以与亲核试剂如格式试剂发生亲核加成反应,也可以与胺类化合物进行缩合反应,生成亚胺类衍生物。甲氧基是一个含有强给电子性质的官能团,它可以显著增加分子的电子云密度,从而使该化合物具有丰富的电子云密度和显著的荧光发光性质。

化学应用

利用羰基的多样化学转化性质,对甲氧基苯基丙酮可以用于制备亚胺、手性醇和手性胺类化合物。此外,甲氧基苯基丙酮还可以通过一系列的官能团化转化反应进行改变。例如,甲氧基可以被氧化为羧基,或者还原为羟基等。苯基丙酮结构上的羰基也可以发生一系列的反应,如酰基化、还原、羟基化等。这些反应可以用于合成不同的苯基丙酮类化合物,从而扩展其在有机合成和有机功能材料领域的应用。

对甲氧基苯基丙酮的缩合反应

图1 对甲氧基苯基丙酮的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将对甲氧基苯基丙酮和正丁胺加入含有4 ?分子筛 ( 70℃, 6小时)的苯中,然后在室温下搅拌反应若干个小时。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后用2 mL甲醇将反应混合物通过硅胶短垫进行过滤处理。所得的滤液在真空条件下进行蒸发以除去挥发物。通过硅胶柱层析法对所得的残留物进行分离纯化,即可得到亚胺的目标产物分子。需要注意的是,亚胺分子的化学稳定性较差,因此后处理过程需要尽量避免与水接触。

参考文献

[1] Louka, Anastasia; European Journal of Organic Chemistry (2020), 2020(23), 3508-3514.

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