甲基氧化成酸？

< >我做过2，6－二甲基吡啶氧化成2，6－吡啶二甲酸，我用的也是高锰酸钾氧化的，一摩尔甲基理论上需要2摩尔的高锰酸钾，但实际上要过量些，水作溶剂，先加入一半的高锰酸钾，加热回流，待退色后，再加入另一半高锰酸钾，待退色后，趁热过滤，用热水洗涤滤饼，洗涤要充分，否则影响收率，滤液浓缩后，用柠檬酸调ph值，但是要注意，如果酸过量产物又会溶在水里。

< >碱性条件下的高锰酸钾的氧化能力要稍逊些，更何况你要做的是在吡啶环上的甲基氧化，由于氮原子的强拉电子作用使得氧化变的比较困难。既然在你在碱性和中性条件下都做过，大部分原料都没有转化的话那就说明氧化的条件还不够（会有一部分氧化，二氧化锰对产物有较强的吸收作用，导致酸化后基本上看不到析出的产物）。个人觉得可以改善的地方有：

< >1、中性或者碱性条件下时，高锰酸钾需过量2～3倍，少量多次的加，反应完毕后保持碱性，二氧化锰滤饼用热水多冲几次，母液浓缩（产物可能有一定的水溶性，必要时加些盐），浓酸酸化到3左右。必要的时候可以加ptc，但是你原料上带羟基可能成盐溶于水成均相，这样的话最好，不溶的话试试ptc吧，个人觉得除了冠醚其他的好像作用不明显。

< >2、酸性条件下高锰酸钾氧化，酸性条件下高锰酸钾的氧化能力最强，可以考虑。

< >3、还不行的话但是又非常想用高锰酸钾氧化的话就用高盟算铵吧（这可是高锰酸钾氧化终极比杀了，呵呵！）

< >4、换用其他的氧化剂氧化，浓硝酸、重镉酸钾等，这对有些结构的甲基氧化效果还是很明显的。

< >5、有条件的话就用氧气的催化氧化吧，据说这样收率高，纯度也高，但我做过一些不很理想，可能跟结构有关吧，可以试试！

< >我做过2，6－二甲基吡啶氧化成2，6－吡啶二甲酸，我用的也是高锰酸钾氧化的，一摩尔甲基理论上需要2摩尔的高锰酸钾，但实际上要过量些，水作溶剂，先加入一半的高锰酸钾，加热回流，待退色后，再加入另一半高锰酸钾，待退色后，趁热过滤，用热水洗涤滤饼，洗涤要充分，否则影响收率，滤液浓缩后，用稀硫酸或者稀盐酸调ph值，但是要注意，如果酸过量产物又会溶在水里。

< >以上不知对你有没有帮助？

高锰酸钾氧化肯定没有问题,我估计是你操作不当或后处理出现问题.最好说说你的具体操作过程,这样可以帮助你分析

先谢谢版主指教，我是先把1.5g原料溶在5ml的白分之十的氢氧化钠溶液中，然后加入4.4g 200ml的高锰酸钾溶液，先加热到80度反应一小时，再回流反应，３小时后进液相发现原料基本没反应．文献要求把反应完后过滤所得的滤液调节ph值为6.8-7.0，产物就析出，但是由于反应的太少，调节ｐｈ基本无产物析出．以前也用过其他的方法，但由于产物反应很少，而且几乎什么都不溶以致于无法点板．还有就是我的原料2-甲基-4-羟基吡啶的ph值是６，为何产物(2-羧酸-4-羟基吡啶）根据文献所说要调节ph至７呢？请版主指点．