什么是 N-甲基-L-丙氨酸？ ¹

N-甲基-L-丙氨酸是一种神秘的氨基酸衍生物，其独特的结构和功能引发了科学界的广泛关注。究竟这种化合物在生物体内扮演着怎样的角色，它的潜在应用又有哪些呢？

简介：什么是 N-甲基-L-丙氨酸？

N-甲基-L-丙氨酸是一种化学物质，化学式为C5H11NO，分子量为101.15。许多具有生理活性的天然产物的重要组成部分是光学纯的N-甲基-L-丙氨酸，尤其是 N-甲基-L-丙氨酸对多肽分子的构象与生理活性信息都产生了重要作用。N-甲基化作用可以通过限制多肽分子骨架的灵活性，从而减少异构体的形成数目；这种结构修饰作用不仅影响到了多肽分子与受体的相互作用，而且与非N-甲基化的多肽相比也明显增强了其生物活性；同时，含有 N-甲基-L-丙氨酸的多肽及其类似物对于蛋白酶具有更强的抗降解性。N-甲基-L-丙氨酸还能够抑制病毒增殖，抑制肿瘤细胞增长，增强免疫力。此外，该化合物已被确定为生物产品并且可以通过酶合成。

1. N-甲基-L-丙氨酸的用途

（1）工业应用

聚合N-甲基氨基酸系列产品是绿色化学产品。低分子聚全N-甲基氨基酸可广泛用于洗洁精、显影药水和其他各种工业用途。它们的共同特点是在自然环境中可自动降解，无公害，可取代传统的化学清洗剂与化学显影药水。还有可用于化妆品的氨基酸系列产品，它们对皮肤无刺激性可取代化妆品中的化学基质。总之，N-甲基氨基酸产品已广泛用于个多种工业行业，而且是人们的生产生活中的绿色化学产品。

（2）在生物化学和医学中的作用

在医药领域，N-甲基氨基酸及其氨基酸衍生物作为药物用于临床研究目前已相当活跃，无论是在治疗肝性疾病、心血管疾病，还是溃疡病、神经系统疾病、消炎等方面都已广泛使用。目前用于制药的N-甲基氨基酸及其氨基酸衍生物已不下数百种。N-甲基氨基酸及其氨基酸衍生物还可作为抗生素和抗菌增效剂。

N-甲基-L-丙氨酸是一种非蛋白质氨基酸，具有非极性侧链，其中 L-丙氨酸的一个氨基氢被甲基取代。它已被确定为陨石中存在的氨基酸之一。N-甲基-L-丙氨酸用于制备血管紧张素 II、和麻黄碱的医疗目的。

（3）补充剂中的 N-甲基-L-丙氨酸

婴幼儿用N-甲基氨基酸输液是根据婴幼儿旺盛生长期体内保留氮及能量极少，婴幼儿肾功能尚未发育完全，肝脏等组织对营养处理能力较差这一特点,选用高含量的支链N-甲基氨基酸和N-甲基精氨酸，并配合适量葡萄糖、维生素和电解质等。再如肾病用N-甲基氨基酸输液，不产生或仅产生极少氮，改善患者的营养和代谢状况，减轻患者尿毒症症状，获得正氮、正钾平衡、提高血清蛋白含量达到改善肾功能效果。

（4）神经毒性和生化影响

该化合物的一种变体β-甲基氨基-l-丙氨酸 （BMAA） 是一种非蛋白原性氨基酸，可诱导成年啮齿类动物短时暴露后的长期认知缺陷，以及成年啮齿类动物海马体和长期暴露后长尾猴脑中的神经退行性和细胞内原纤维形成增加。它还被认为与人类神经退行性疾病的病因有关。研究表明，BMAA 可以干扰人神经母细胞瘤细胞中参与神经传递的代谢途径。

2. N-甲基-L-丙氨酸的毒性和安全性

根据2012年《职业安全与健康管理局（OSHA）危害沟通标准》（29 CFR 1910.1200），该化学品被归类为非危险品。然而，处理N-甲基-L-丙氨酸时仍需谨慎。应避免灰尘的产生、摄入和吸入，同时避免直接接触皮肤、眼睛及衣物。应配备适当的个人防护设备，并确保工作区域有良好的通风。如果化学品接触到皮肤，应立即用大量清水冲洗至少15分钟。如皮肤刺激症状持续存在，应及时就医。

3. 建议

N-甲基-L-丙氨酸在生物化学和药物开发中展现出重要的应用潜力，尤其是在调节神经传递和促进细胞功能方面。我们鼓励您进一步探索这一化合物的多种用途，并通过Guidechem平台查找可靠的N-甲基-L-丙氨酸供应商，以满足您的采购需求。

参考：

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[2]https://baike.baidu.com/item/N-%E7%94%B2%E5%9F%BA-L-%E4%B8%99%E6%B0%A8%E9%85%B8

[3]https://www.fishersci.com/store/msds

[4]Neeman E M, Leon I, Alonso E R, et al. The effect of N-methylation on the conformational landscape of alanine: the case of N-methyl-l-alanine[J]. Physical Chemistry Chemical Physics, 2018, 20(46): 29159-29165.

[5]Engskog M K R, Ersson L, Hagl?f J, et al. β-N-Methylamino-l-alanine (BMAA) perturbs alanine, aspartate and glutamate metabolism pathways in human neuroblastoma cells as determined by metabolic profiling[J]. Amino Acids, 2017, 49: 905-919.