合成二氯丙烯胺是一项重要的有机合成反应，该化合物在工业上具有广泛的应用。通过合成二氯丙烯胺，可以为制备各种有机化合物提供重要的中间体。
简述：二氯丙烯胺于1972年由stauffer chemical(现为ICI Agrochemicals)公司开发，由F.Y.chang等报道本品可增加除草剂选择性。通用名称：R-25788。分子式：C8H11Cl2NO；分子量：208.1；化学结构式：Cl2CHCON(CH2CH=CH2)2；化学名称：N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺；CAS号：[37764-25-3]。二氯丙烯胺20℃水中溶解度为5g/l；与丙酮、乙醇、4-甲基戊-2-酮、二甲苯混溶。d20201.202;nD301.499。熔点5.0～6.5℃。对光稳定。急性经口LD50:雄大鼠2816mg/kg；雌大鼠2146mg/kg。
二氯丙烯胺是一种颉颃型除草剂解毒剂。增进谷胱甘肽含量及提高谷胱甘肽S-转移酶活性来加快谷胱甘肽氨基甲酰化速度，起到解毒作用。主要用于玉米、水稻、小麦、高粱、燕麦等作物，既可作拌种处理，又可与其它除草剂混用作土壤处理。能解除丁草胺、乙草胺、阿特拉津、异丙甲草胺、甲草胺、丙草丹、燕麦畏等除草剂对作物的药害。
1. 背景：
根据文献报道，二氯丙烯胺有下列两条合成路线：
以上两条合成工艺路线，路线B的主要原料二氯乙酰乙酸酯价格昂贵，供货渠道少，不宜进行工业化生产；路线A的二氯乙酰氯价格便宜，原料易得，成本低，且收率高，反应条件温和，是一条易工业化的合成路线。
对于合成路线 A，目前，工业上生产二氯丙烯胺主要有两种工艺路线：
（1）氰胺法
采用氰胺、3-氯丙烯、二氯乙酰氯进行生产。存在的缺陷是，此方法收率低，产品含量低，三废较高，严重污染环境，固定投资大，不容易推广应用，成本较高，操作安全性不高，生产周期长等。
（2）氨水法
针对以上工艺的不足，采用两步反应，第一步反应是氨水与3-氯丙烯在胺类催化剂和烯类阻聚剂的作用下得到二烯丙基胺，第二步利用二烯丙基胺与二氯乙酰氯反应得到二氯丙胺。该方法产品含量高，三废少，生产安全性高，生产周期较短。但仍有不足，收率和产品纯度仍有待提高。
2. 合成改进：
杨丽萍等人报道了以二氯乙酰氯与二烯丙基胺为原料，通过一步反应合成二氯丙烯胺，分别用碳酸氢钠和三乙胺作为缚酸剂。实验结果表明，采用碳酸氢钠作缚酸剂得到的产品纯度更高，约为99.0%以上，颜色更加澄清透亮。具体步骤如下：
在装有回流冷凝管、恒压滴液管、温度计的四口瓶中投入固体碳酸氢钠约20 g、丙酮约80 mL、阻聚剂对苯二酚0.04 g、二烯丙基胺23.28 g (0.24 mol) ，通过磁力搅拌器搅拌，在制冷机冷却下通过恒压滴液管向该溶液中逐滴滴加二氯乙酰氯19.26 mL (0.2 mol) 。滴加完毕后恒温0℃搅拌2.5 h。将反应后的产物静置几分钟后倒入布氏漏斗抽滤，并用丙酮洗涤滤饼，滤液移入分液漏斗，水洗3次，水相中丙酮回收利用，分去油相，移入旋转蒸发器进行旋蒸以除去微量水分，得到淡黄色油状液体，即为产品，称重25.3 g。纯度99%以上，收率60.8%。
再用三乙胺代替碳酸氢钠重复以上操作，得到产品颜色为棕红色，纯度97%左右。但三乙胺作缚酸剂效果不如碳酸氢钠。
参考：
[1]杨丽萍. 二氯丙烯胺的合成与热力学性质研究[D]. 郑州大学, 2010.
[2]杨丽萍,刘永杰,雒廷亮,等. 二氯丙烯胺的合成 [J]. 现代化工, 2009, 29 (S1): 226-227. DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2009.s1.103.
[3]苏乔. 二氯丙烯胺的合成 [J]. 浙江化工, 2003, (10): 11.
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